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同环双烯 253 一个延伸双键 30 三个取代基 3×5 一个环外双键 5 一个酰氧基 0 303nm (304) 若既可取同环又可取异环时，则应取能量最低（波长最长）为母体。 本文档共99页；当前第63页；编辑于星期六\9点6分 2. 共轭多烯化合物 对于四个以上的共轭双键的体系，其?max和?max可按费塞尔（Fiese）-肯恩（Kuhn）规则计算。 计算公式： ? max (己烷) =114+5M+n(48-1.7n)-16.5R环内-10R环外 ?max(己烷) =1.74×104n 式中：M——取代烷基数 n——共轭双键数 R环内——含环内双键的环数 R环外——含环外双键的环数 本文档共99页；当前第64页；编辑于星期六\9点6分 ?max=114 + 5M + nn)-16.5 R环内-10R环外 ?max =1.74×104n ? max = 114+5×10+11（48.0-1.7×11）-16.5×2=453.3nm （实测452nm，己烷） ?max = 1.74×104×11=19.1×104（15.2 × 104 ，己烷） 例： ? -胡罗卜素 n=11, M=10, R环内=2； R环外=0； 本文档共99页；当前第65页；编辑于星期六\9点6分 3. ? 、 ?不饱和羰基化合物 ?、 ?不饱和醛酮的C=C 与C=O处于共轭状态，K带和R带与相应孤立生色基的吸收带相比处于较长波段。 K带由?→?*跃迁产生， ?max约在220nm附近，为强吸收带， ?max一般大于10,000。 R带由n→?*跃迁产生，一般出现在300nm附近，为一弱吸收带?max=10 ~ 1000。 C C C C C O ? ? ? 本文档共99页；当前第66页；编辑于星期六\9点6分 计算? 、 ?不饱和醛酮的Woodward-Fieser规则 基数： 烯酮（开链或大于五元环酮） 五元环烯酮 ?、?-不饱和醛 nm 202 210 增值： 延伸一个共轭双键 烷基或环烷基取代 ? ? ?和?以远 30 nm +10 +12 +18 本文档共99页；当前第67页；编辑于星期六\9点6分 基团 增值 基团 增值 -OH ? ? ? -OAC(? ? ?) -OR ? ? ? ? -SR ? -Cl ? ? +35 +30 +50 +6 +35 +30 +17 +31 +85 +15 +12 -Br ? ? -NR2 ? 环外双键（C=C） 同环共轭双烯 +25 +30 +95 +5 +39 注: 以上计算值仅适合于以95%乙醇为溶剂，若为其它溶剂，需校正。 本文档共99页；当前第68页；编辑于星期六\9点6分 二氧六环 +5nm 氯 仿 +1nm 乙 谜 +7nm 水 -8nm 己 烷 +11nm 环己烷 +11nm 甲 醇 0 乙 醇 0 ?、?不饱和羰基化合物的溶剂校正值 本文档共99页；当前第69页；编辑于星期六\9点6分
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