有机化学下-期末复习-看图王.pdfVIP

有机化学（下）期末复习指南

一、问答题类型，每题2-3分，合计20分。

考点：影响酸性大小的因素。

题目：

1、请解释下列实验结果

CHCOOH＞CHCOOH＞CHCOOH

222

FClBr

pKa2.662.862.90

答案：吸电子诱导效应导致羧酸酸性变大，同样位置，吸电子效应越强，酸性增大越多。

同类题目1：解释下列实验事实

答案：不同杂化态碳原子吸电子电负性不一样，杂化轨道中s成分越多吸电子能力越强。

同类题目2：解释下列实验事实

αβαγβα

CHCHCHCOOH＞CHCHCHCOOH＞CHCHCHCOOH

3232222

ClClCl

pKa2.824.414.70

答案：诱导效应与距离有关系，距离越远效应越弱。

同类题目3：解释下列实验事实

答案：硝基作为吸电子基团增强了酸性。硝基越多酸性增强越明显。只有一个硝基时候，硝

基处于邻对位时，既有吸电子诱导效应，又有吸电子共轭效应，而处于间位时只有诱导效应，

因此间位酸性增加幅度最小。硝基处于邻位时由于分子内氢键缘故，导致邻位酸性小于对位。

考点：影响化合物碱性大小因素

题目：

1、解释实验事实

1

NHNHNHNHNHNH

222222

NO

2

＞＞＞＞＞

OHCHClNONO

322

pkb8.508.909.3010.0213.013.82

答案：供电子取代基有利于碱性增强，吸电子取代基导致碱性变弱，吸电子效应越强，碱性

越弱。

同类题目2：请解释水溶液中胺的碱性次序

(CH)NH＞CHNH＞(CH)N

32333

pk:

b3.273.384.21

答案：水中考虑溶剂化效应，

电子效应：3°胺＞2°胺＞1°胺

空间效应：1°胺＞2°胺＞3°胺

溶剂化效应：1°胺＞2°胺＞3°胺

因此综合考虑上述因素，得到胺在水中碱性结果

同类题目3：按碱性逐渐增强的次序排列每组化合物。

,,,

氢氧化钠氨甲基胺苯胺

答案：无机碱NaOH碱性比胺大，所以能够用来制备甲基胺。

NaOHCHNHNHNH

3232

考点：不同类型化合物的鉴别与分离

题目：

1、十二烷与癸胺如何分离？

答案：利用碱性分离

CH(CH)CH有机层：CH(CH)CH

321033