羧酸和取代羧酸 .pptVIP

3.生成酸酐(acidanhydride)对于能形成五六元环的二元羧酸加热后则易失水成酐本文档共56页；当前第31页；编辑于星期日\23点9分但己二酸和庚二酸受热的产物不是酸酐3.生成酸酐(acidanhydride)本文档共56页；当前第32页；编辑于星期日\23点9分常用卤化剂：PCl3PCl5SOCl24.酰卤的生成（acylhalideoracidhalide）选用PX3还是PX5，取决于产物与反应物、副产物是否易分离。适于制备高沸点酰氯，因其副产物均是气体，产品较纯。本文档共56页；当前第33页；编辑于星期日\23点9分练习1：本文档共56页；当前第34页；编辑于星期日\23点9分结构特点：含有双官能团，这些官能团既独立存在，又相互影响，化合物的性质就既具有各单官能团的性质，又有相互影响的特性，这节主要学习它们的特性。一、羟基酸的化学性质11.2取代羧酸本文档共56页；当前第35页；编辑于星期日\23点9分（一）酸性羟基具有吸电子诱导效应，使酸性增强。pKa=4.873.874.51本文档共56页；当前第36页；编辑于星期日\23点9分酚酸的酸性与酚羟基和羧基的相对位置有关。pKa=4.173.04.124.54（一）酸性本文档共56页；当前第37页；编辑于星期日\23点9分酚酸：酸性由位置决定。+C-I分子内氢键，-I-I增加了羧基中氧氢键极性。（一）酸性本文档共56页；当前第38页；编辑于星期日\23点9分（二）醇酸的氧化反应CH3CHCH2COOHOHHNO3稀CH3CCH2COOHOβ-丁酮酸本文档共56页；当前第39页；编辑于星期日\23点9分α-羟基酸可被Tollens试剂氧化成α-酮酸（二）醇酸的氧化反应本文档共56页；当前第40页；编辑于星期日\23点9分1.α-醇酸脱水成交酯丙交酯（三）醇酸加热脱水反应随着羟基位置不同，脱水方式也不同。本文档共56页；当前第41页；编辑于星期日\23点9分2.β-醇酸脱水成共轭烯酸2-戊烯酸(三)醇酸加热脱水反应本文档共56页；当前第42页；编辑于星期日\23点9分一元羧酸：methanoicacidaceticacidpropanoicacidbutanoicacidbenzoicacid3-phenylpropenoicacid11.1羧酸本文档共56页；当前第1页；编辑于星期日\23点9分二元羧酸：oxalicacidpropanedioicacidbutanedioicacidcis-butenedioicacidtrans-butenedioicacid(maleicacid)(fumaricacid)本文档共56页；当前第2页；编辑于星期日\23点9分C17H35COOH硬脂酸stearicacidC15H31COOH软脂酸palmicacidCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH油酸oleicacid高级脂肪酸:高级烯酸在碳数后加“碳”字CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH-(CH2)7COOH9，12-十八碳二烯酸或Δ9，12-十八碳二烯酸本文档共56页；当前第3页；编辑于星期日\23点9分羟基酸：俗名使用普遍本文档共56页；当前第4页；编辑于星期日\23点9分羟基酸：本文档共56页；当前第5页；编辑于星期日\23点9分羧基碳原子为sp2杂化，分别与烃基的碳原子、羰基的氧原子和羟基的氧原子形成三个σ键，三个σ键处于同一平面内。余下的p轨道，既与羰基氧的p轨道平行重叠形成π