阿司匹林的合成.docxVIP

实验一阿司匹林（Aspirin）的合成纯化与分析

一、 目的要求

掌握酯化反应和重结品的原理及基本操作。

熟悉搅拌机的安装及使用方法。

学习返滴定方法。

自行设计酸碱标定步骤与酸碱对滴比的步骤。

二、 实验原理

阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司酰林杨酸，化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：

^^OCOCH^

COOH

阿司匹林为白色针状或板状结品，mp.135?140°C，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。

合成路线如下：

0：OH+(CH^CO)2OH2SO4?0〔OCOCH3+chcooh

COOH COOH3

用乙醇和水析晶，并进行重结晶。

乙酰水杨酸含量可用酸碱滴定法测定，乙酰水杨酸的pK=3.0，摩尔质量为180.16g/mol。由于它的pK较大，按理可进行直接滴定，但随着被滴定溶液的pH增大，它的乙酰基会缓慢发生水解，为防止它的乙酰基水解，可在中性的乙醇中进行滴定。但从经济角度上而言，乙醇远远地比蒸馏水贵，常改用返滴定方式进行：

rAvcooHI-COO4 42H2

rAvcooH

I-COO

4 42H2O

■+3QH-

IxzJ-ococh3

然后再以酚酞作指示剂，用标准盐酸溶液返