苯甲酸乙酯-三苯甲醇.docVIP

硫酸氢钠催化制备苯甲酸乙酯

实验原理：

酸与醇在酸催化下直接酯化：平衡反应

本实验采用硫酸氢钠代替硫酸催化酯化反应，操作简便，污染小。

反应式：

使反应平衡正向移动的措施：

原料乙醇过量，提高苯甲酸转化率；

利用乙醇、环己烷、水三元共沸原理，在反应过程中

带出反应生成的水，使平衡正向移动。

实验仪器、试剂：

主要仪器：磁力加热搅拌器、圆底烧瓶（100mL）、油水分离器、

回流冷凝管、分液漏斗及蒸馏装置等。

试剂：苯甲酸、无水乙醇、一水合硫酸氢钠、环己烷、

固体碳酸钠、乙醚、无水氯化钙反应装置图

实验过程：

仪器安装及加料：（投料量按比例缩放）

向100mL烧瓶中加入一水合硫酸氢钠4.0g（0.03mol）、苯甲酸4.0g（0.032mol）、无水乙醇10mL（0.17mol）及环己烷10mL，固定在铁架台上；另取油水分离器，先加水至支管处，再放出3mL，之后安装到烧瓶上，用夹子固定，上接回流冷凝管。

反应过程：

开动磁力搅拌，加热至沸，适当调整加热电压，使蒸气到达冷凝管冷凝下来，在分水器中分层。仔细观察分水器中的分层状态变化，若水层到达分水器支管高度，则需要放出少量水层。当分水器中水层不再增加时，反应即完成。计算产生的水层体积。

放出下层液体，继续加热，通过分水器蒸出剩余的乙醇和环己烷，冷却。

后处理：

向反应瓶中加入30mL冷水，搅拌使固体全溶，搅拌下分批缓慢加入NaCO3粉末至无CO2产生（pH试纸检验呈中性）为止。分出有机层，水层用乙醚萃取（10mL×2），合并有机层（仔细观察有无残余水珠，若有须再次分液，保证无肉眼可见水份！），无水氯化钙干燥20min。

将醚液滤入50mL烧瓶中，安装蒸馏装置，先小火蒸出乙醚回收，再调高加热电压蒸馏苯甲酸乙酯，收集211-213℃馏份为产品苯甲酸乙酯

注意事项：

1、反应理论上产生1mL的水，但因为水层会含有乙醇，实际分出水量要大。

2、回流分水过程中，尽量使冷凝液滴入分水器中的小漏斗内，利于水相与有机相分层。

3、对分水器中分层状态观察要仔细，当下层达到分水器支管位置时，需要放出一定量下层液体（不要太多），以避免水份回流入反应体系，此操作一定要在分层清晰的前提下进行。

4、碳酸钠中和要充分，否则可能会有苯甲酸残余。

5、产品、剩余乙醇和环己烷、乙醚要统一回收！

苯甲酸乙酯法制备三苯甲醇

实验目的：

1、学习通过格氏反应制备三苯甲醇的方法；

2、进一步熟悉格氏试剂的制备和无水操作；

3、巩固液体干燥、蒸馏操作。

实验原理：

反应式：

主要副反应：

武兹反应：

水解：

实验仪器及试剂：

主要仪器：磁力加热搅拌器、三颈瓶（100mL）、回

流冷凝管、干燥管、恒压滴液漏斗、分液

漏斗、吸滤装置及蒸馏装置等。

试剂：镁粉或镁带、溴苯、无水乙醚、苯甲酸乙

酯、石油醚、饱和氯化铵溶液、95%乙醇、

无水硫酸镁等。

实验过程：反应装置图

1、格氏试剂制备：

在100mL三颈瓶中加入剪好的镁带（或镁粉）0.7g（0.03mol）和无水乙醚5mL，恒压滴液漏斗中加入溴苯2.7mL（0.034mol）和无水乙醚15mL，摇匀。

量取溴苯溶液约3mL，倒入烧瓶中，加入一粒碘，引发格氏反应。待反应缓和后，开动搅拌，继续滴加剩余溴苯溶液，控制滴加速度，使反应保持微沸状态。加完后，加热回流20min，冷却得苯基格氏试剂溶液。

2、缩合：

冰水浴冷却，在搅拌下缓慢滴加苯甲酸乙酯2mL（0.013mol）的无水乙醚（10mL）溶液，加完后，加热回流30min。

3、水解、提纯：

冰水浴冷却，缓慢滴入饱和氯化铵溶液30mL，搅拌全溶。转入分液漏斗中，分出醚层，水层用乙醚20mL萃取，合并醚层，分尽水份后硫酸镁干燥20min。

将乙醚溶液滤入100mL烧瓶中，小火蒸出绝大部分乙醚（回收），冷却，加入石油醚10mL，搅拌5min，抽滤得产品三苯甲醇粗品。

粗品用95%乙醇-石油醚重结晶得三苯甲醇纯品，熔点164℃。

注意事项：

1、无水操作，必须保证相关仪器干燥；

2、剪镁带时戴好手套，避