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实验五乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定
一、实验目的
1.掌握苯胺乙酰化反响的原理和实验操作。
2.学习固体有机物提纯的方法——重结晶。
3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。
二、实验原理
1、苯胺的乙酰化反响
胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反响试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反响〔特别是卤化〕中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反响由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。
芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。另外，酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。
本反响是可逆的，为提高平衡转化率，参加了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反响体系，可以使反响接近完成。为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验参加少量的锌粉，是为了防止反响过程中苯胺被氧化。
2、乙酰苯胺的重结晶
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大局部留在溶液中，从而到达提纯的目的。
重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反响粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
重结晶提纯的一般过程为：
〔1〕将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。假设固体有机物的熔点较溶剂沸点低，那么应制成在熔点温度以下的饱和溶液；
〔2〕假设溶液含有色杂质，可参加活性炭煮沸脱色；
〔3〕过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；
〔4〕将滤液冷却，使结晶自过饱和溶液中析出，而杂质留在母液中；
〔5〕抽气过滤，从母液中将结晶分出，洗涤结晶以除去吸附的母液。所得的固体结晶，经枯燥后测定其熔点，如发现其纯度不符合要求，那么可重复上述重结晶操作直至熔点达标。
重结晶的关键是选择适宜的溶剂。适宜的溶剂必须具备以下条件：
〔1〕不与被提纯物质发生化学反响；
〔2〕在较高温度时能溶解多量的被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少量；
〔3〕对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去；
〔4〕溶剂易挥发，易与结晶别离除去，但沸点不宜过低；
〔5〕能给出较好的结晶；
〔6〕价格低、毒性小、易回收、操作平安。
当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶解度又太小，同时又不能找到一种适宜的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
3、乙酰苯胺的红外光谱鉴定
红外光谱是基于分子中原子的振动。由于有机分子不是刚性结构，分子中的共价键就像弹簧一样，在一定频率的红外光辐射下会发生各种形式的振动，如伸缩振动〔以υ表示〕、弯曲振动〔以δ表示〕等，伸缩振动中又分为对称伸缩振动〔以υa表示〕和不对称伸缩振动〔以υas表示〕。不同类型的化学键，由于它们的振动能级不同，所吸收的红外射线的频率也不同，因而通过分析射线吸收频率谱图〔即红外光谱图〕就可以鉴别各种化学键。
乙酰苯胺的红外光谱中的振动频率如下：
3200～3300cm-1υNH
1560cm-1δNH〔难于检测，被苯环1450~1600cm-1带所掩蔽〕
1360~1250cm-1υCN
1670cm-1υC=O
3030cm-1苯环的υCH
1450~1600cm-1苯环的骨架振动
760cm-1，699cm-1苯环一取代的δCH
三、试剂及产品的物理常数
名称
分子量
用量或
理论产量
状态
熔点
〔℃〕
沸点
〔℃〕
密度
水中
溶解度〔g〕
苯胺
93.12
5mL〔0.055mol〕
液体
-6.3
184
1.022
冰醋酸
60.05
7.4mL〔0.13mol〕
固体
117.9
1.0492
锌粉
65.37
0.1g
固体
419.5
908
7.14
活性炭
12.00
0.5g
固体
乙酰苯胺
131
7.4g
固体
114.3
305
5.2〔83.2℃〕
四、实验流程
五、仪器装置
六、操作要点和说明
〔一〕合成
1、反响物量确实定：
本实验反响是可逆的
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