不饱和醛酮课件.pptxVIP

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不饱和醛酮课件

1、结构(Structure)α,β-不饱和醛、酮分子中,碳碳双键和羰基共轭,形成了一个共轭体系。1,3-丁二烯丙烯醛或α,β-不饱和酮

2、化学反应(1)亲核加成δ+δ-δ+δ-12341,4-加成1,2-加成

E=H时

E=H时

①HCN、NaHSO3、ROH、RNH2(胺、羟胺、苯肼)等,-1,4-加成

②有机锂、有机钠:1,2-加成

③与格氏试剂,1,2-和1,4-加成都有可能

(2)亲电加成

(3)麦克尔加成(Michealaddition)1,4-加成,共轭加成

大家有疑问的,可以询问和交流可以互相讨论下,但要小声点

1,4-加成酮式烯醇式互变

罗宾逊环合(Robinsonannulation)1,4-加成分子内羟醛缩合

OOCH2CH2CCH3ONaOHCH3OHOOOHNaOHCH3OHOOOONaOH-H+OOH2CCHCOCH3OOCH2CHCOHCH3

(4)狄尔斯-阿尔德反应(Diels-AlderReaction)双烯体亲双烯体环己烯

D-A反应就是立体专一性反应,亲双烯体在反应过程中构型保持不变。

外型endo内型exo

3、烯酮乙烯酮ketene乙烯酮bp:-48oC双乙烯酮bp:128oC

酰胺酯羧酸H2CCOH2OROHNH3H2CCOHOHH2CCOHORH2CCOHNH2H3CCOHOH3CCOORH3CCONH2

第三节醌(Quinone)对醌式邻醌式茜素(红色染料)

一、分类和命名根据骨架分为苯醌,萘醌,蒽醌,菲醌等。作为相应芳烃得衍生物来命名得。例如:苯得到得醌称为苯醌,萘得到得醌称为萘醌等。对苯醌1,4-苯醌邻苯醌1,2-苯醌2,5-二甲基-1,4-苯醌

1,2-萘醌1,4-萘醌

α,β-不饱和酮的反应C=C的反应羰基的反应一、分类和命名二、对苯醌得反应OO

1、羰基得亲核加成反应对苯醌二肟2、碳碳双键得反应对苯醌单肟

3、共轭加成得反应(1)1,4-共轭加成反应对苯醌与氯化氢反应可得2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌

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