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19第十fh章含硫、磷和硅化

适用于教师试讲、学校演讲、教学课件、说课大

第十九章

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含硫、磷和硅的化合物

一. 含硫化合物二. 含磷化合物

一.含硫化合物

含硫化合物是一类非常重要的化合物，好多药物中都含有硫。例磺胺类药物。

青霉素

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磺胺吡啶

1.常见有机硫化合物的分类及命名

醇

酚

醚

过氧化物

硫醇

苯硫酚

甲硫醚

二硫化物

甲硫醇

环硫乙烷

巯基

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烷硫基

硫酚

硫醚

硫酸

磺酸

亚磺酸

亚砜

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苯磺酰氯

苯磺酰胺

苯磺酸

二甲亚砜

（DMSO）

醇的沸点大于相应硫醇。

硫醇和硫酚都有讨厌的气味。

2.硫醇和硫酚性质：

反应：

1).酸性

硫醇和硫酚的酸性较相应的醇、酚酸性强。

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2).与醛酮的反应

制备：

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3.硫醚

反应：

1).锍盐的重排反应

斯提文（ Stevens ）重排： 在碱性条件下，含有活泼亚甲基的锍盐及铵盐进行的重排，结果S+、N+上

的基团重排到邻位亚甲基。

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2).锍碱的热分解反应同季铵碱热分解

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例：制备

立体化学：

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E型为主

注意：Wittig反应是一个在精细合成中非常有用的反应，Wittig因此而获得诺贝尔化学奖。但Wittig反应在今天却不符合绿色化学的要求。

解：1).

例：

+

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原子利用率＝96/(96+278)＝26%

此反应为了利用原料276份质量中的14份质量，产生了

278份质量的“