省级优秀课件人教版(2019)高中化学选择性必修3第四章第二节醇 酚第三课时 酚.pptx

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第三章第二节酚高中化学

苯酚的组成与结构01苯酚的物理性质02苯酚的化学性质03苯酚的用途04课堂小结05课堂作业06目录

情景引入林则徐虎门销烟

吗啡C17H19NO3罂粟中含有吗啡、可待因等物质,吗啡的结构简式如下图情景引入酚的定义:羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物。苯酚是一元酚,是酚类化合物最简单的,其官能团为羟基(—OH)。

学习目标1、掌握苯酚的组成、结构、性质及应用。2、了解醇、酚的结构、性质差异,举例说明有机物分子中基团之间的相互影响。

一、苯酚的组成与结构分子式结构简式球棍模型空间填充模型共面特点C6H6OC6H5OH至少有12个原子共面,最多有13个原子共面

二、苯酚物理性质颜色状态毒性熔点气味溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水,易溶于65℃以上热水,易溶于酒精等有机溶剂苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上,怎么处理?立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。苯酚久置于空气中,被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。

结构比较与性质预测三、苯酚化学性质—OH苯酚与乙醇、苯酚与苯结构的相同点与不同点,结合乙醇、苯的性质以及苯环与羟基的相互影响,预测苯酚可能的化学性质。CH3CH2—OH预测:酸性乙醇苯苯酚取代反应

三、苯酚化学性质实验内容实验现象(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸溶液变混浊溶液变澄清溶液重新变混浊1、苯酚的弱酸性苯酚溶液电离方程式:结论:苯酚中苯环与羟基直接相连,苯环对—OH的影响使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,呈弱酸性。实验3-4

三、苯酚化学性质1、苯酚的弱酸性(1)苯酚和氢氧化钠溶液反应苯酚钠(2)苯酚钠和盐酸反应+HCl+NaCl—OH—ONa结论:酸性上,盐酸>苯酚思考:如何设计实验验证苯酚酸性强弱?

三、苯酚化学性质1、苯酚的弱酸性--强弱探究(3)苯酚钠溶液中通入CO2+CO2+H2O+NaHCO3OHONa实验现象:溶液变浑浊可能是Na2CO3?酸性强弱:H2CO3>C6H5OH向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊液中,充分震荡,观察溶液是否变澄清,同时观察有无气泡产生.+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3实验现象:浊液变澄清溶液,溶液红色变浅,无气体生成。

三、苯酚化学性质1、苯酚的弱酸性--强弱探究【结论】酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-【资料卡片】已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7Ka2=4.7×10-11;苯酚的Ka=1.3×10-10。苯酚是弱酸,不能使酸碱指示剂(如石蕊)变色几种常用指示剂的变色范围

C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼对比:乙醇和苯酚的化学性质思考:羟基会不会影响与其相连的苯环的活性呢?

三、苯酚化学性质2、苯酚的取代反应实验内容向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察现象。实验现象实验原理应用有白色沉淀产生2,4,6-三溴苯酚反应灵敏,苯酚的定性检验和定量测定1molC6H5OH~3molBr2

类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂BrOH-BrBr--Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代一元取代三元取代思考与讨论:苯和苯酚取代反应的比较

三、苯酚化学性质3、苯酚的显色反应思考:如何验证实验3-5中的苯酚有没有和溴水反应完?实验3-6:向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。苯酚遇FeCl3溶液变紫色检验酚羟基存在的方法:(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。

a.苯酚可以燃烧b.苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色c.苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色4、氧化反应三、苯酚化学性质

苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂四、苯酚的用途

五、课堂小结官能团决定有机物的性质基团相互影响苯酚的酸性苯酚的取代反应苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,影响物质的化学性质。

1.下列物质中属于酚类的是()B六、课堂作业

2.下列有关苯酚的叙述正确的是()A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C.苯酚有腐蚀性,不慎沾

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