高中中学化学选修5有机化学知识点全面归纳.docxVIP

PAGE

PAGE10

类别烷烃

类

别

烷

烃

烯

烃

炔

烃

苯及同系物

通

式

CH

n 2n+2

(n≥1)

CH

n 2n

(n≥2)

CH (n≥2)

n 2n-2

CH

n 2n-6

(n≥6)

分子形状

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平

面(正六边形)

主要化学性质

光照下的卤

代；裂化；不

跟X、H、HX、跟X、H、HX、跟H

2 2

2

HCN

2 2

加成；易

2

加成；

HO、HCN 加

FeX

3

催化下卤

使酸性KMnO

溶液褪色

4

成，易被氧化；被氧化；能加

可加聚

聚得导电塑料

代；硝化、磺

化反应

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长(×10-10m)

1.54

1.33

1.20

1.40

键 角

109°28′

约120°

180°

120°

二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别 通 式

一卤代烃：

官能团 代表物 分子结构结点

卤素原子直接与烃基

主要化学性质1.与NaOH 水溶液共热发生取代反

卤代 R—X

烃 多元饱和卤代烃：CH X

n2n+2-m m

卤原子

—X

CHBr

25

（Mr：109）

结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

跟活泼金属反应

产生H

2

跟卤化氢或浓氢

卤酸反应生成卤代烃

一元醇：

R—OH

醇

饱和多元醇：

醇羟基

—OH

CHOH

3

（Mr：32）

CHOH

25

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能

脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱

CH O

n2n+2 m

（Mr：46）

被催化氧化，伯醇氧

化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

水生成烯

催化氧化为醛或酮

一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚 R—O—R′

醚键 CH

2

OCH

5 25

C—O键有极性

性质稳定，一般不

与酸、碱、氧化剂

酚羟基

酚

—OH

（Mr：74）

（Mr：94）

—OH 直接与苯环上

的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

反应

弱酸性

与浓溴水发生取代反应生成沉淀

遇FeCl

3

呈紫色

HCHO

醛基 （Mr：30）

HCHO 相当于两个

—CHO

易被氧化

与H、HCN 等

2

加成为醇

醛被氧化剂(O、多

醛

2

（Mr：44）

羰基

酮

（Mr：58）

有极性、能加

成。

有极性、能加

成

伦试剂、斐林试

剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

与H、HCN 加成

2

为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

具有酸的通性

受羰基影响，O—H

羧基

羧酸 能电离出H+，

酯化反应时一般

断羧基中的碳氧单键，不能被H

2

加成

（Mr：60）

受羟基影响不能被加

能与含—NH 物

2

酯基

酯

硝酸 硝酸酯基

HCOOCH

3

（Mr：60）

（Mr：88）

成。

酯基中的碳氧单键易断裂

质缩去水生成酰

胺(肽键)

发生水解反应生成羧酸和醇

也可发生醇解反应生成新酯和新醇

RONO

酯 2

硝基

—ONO

2

不稳定 易爆炸

—般不易被氧化

化合 R—NO 硝基—NO

2 2

物

一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝基

化合物易爆炸

两性化合物

氨基 氨基—NH

HNCH

COOH

—NH

能以配位键结

2

能形成肽键

RCH(NH

)COOH

2 2 2

合H+；—COOH 能部

酸 2 羧基—COOH

（Mr：75）

分电离出H+

蛋白 结构复杂

质 不可用通式表示

肽键

氨基—NH

2

酶 多肽链间有四级结构

两性

水解

变性

颜色反应

（生物催化剂）

多数可用下列通

羧基—COOH

羟基—OH醛基—CHO

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

n多羟基醛或多羟基酮

n

灼烧分解

氧化反应(还原性糖)2.加氢还原

糖 式表示：

Cn(H2O)m 羰基

淀粉(CH

6

纤维素

O)

105

或它们的缩合物

酯化反应

多糖水解

[CHO

67

(OH)]

2 3n

葡萄糖发酵分解

生成乙醇

油脂

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易

断裂 1.水解反应

（皂化反应）

烃基中碳碳双键能加

2.硬化反应

成

三、有机物的鉴别

试剂名称