2.3.2 芳香烃 课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

2.3.2芳香烃OCH=CH2—CH3—CH3—OH—CH3OHC—NO2【想一想】①②③④⑥⑦⑧⑨1.下列有机物属于芳香族化合物的有，属于芳香烃的有，属于苯的同系物的有。②③⑧②③④⑧⑨①④②③⑦⑤⑥芳香族化合物⑨芳香烃⑧苯及苯的同系物⑦⑧2.苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？结构特点：只有一个苯环且苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6（n≥6）3.试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？（5）上述物质如何命名呢？苯的同系物结构特点通式：CnH2n-6(n≥7)CH3H3C只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。CH3CH3CH2CH3CH3────────CH3H3C──CH3CH3苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。思考交流：3、苯的同系物可能具有怎样的性质？常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3─CH3─CH2CH3CH3CH3───H3C─CH3CH3──苯的同系物的性质1、物理性质①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低2、化学性质预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。RR能燃烧氧化反应──取代反应能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应加成反应能和H2反应催化剂＋3H2三、探究苯的同系物化学性质苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？实验内容实验现象（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。（2）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。（2）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。2．苯和甲苯密度均小于水？苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应性质探究试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。H|H—C—H|H酸性高锰酸钾溶液不反应COOHCH3──酸性高锰酸钾溶液不反应酸性高锰酸钾溶液【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。思考交流苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料显示：CCCH2CHCH3CH3CH2CH2────────能使酸性高锰酸钾溶液褪色─CH3CH3CH3──不能使酸性高锰酸钾溶液褪色H3CH3CCH2CH3CH3────根据以上信息，你能发现什么规律？规律小结苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：CCOOH与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。酸性高锰酸钾溶液───H──该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物1．氧化反应(1)可燃性(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色思考交流：苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？2．取代反应(1)硝化反应甲苯的硝化反应比苯更容易进行。CH3CH3──温度生成物苯甲苯硝基苯50℃~60℃邻、对位硝基甲苯30℃甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。NO2──NO2O2NCH3CH3─＋3H2O＋3HNO3───NO22,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。NO2─(2)卤代反应特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主光照＋HCl＋Cl2CH3CH3CH3CH2ClClFe＋HCl＋HCl或Cl产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主3、加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为知识小结苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上没有取代基苯环上有—CH3取代基分子间的关系结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物物理性质相似点无色液体，比水轻，不溶于水化学性质溴（CCl4）不反应（三者互溶）不反应（三者互溶）溴水不反应（萃取）不反应（萃取）KMnO4（H2SO4）不反应被氧化，溶液褪色—CH3认识稠环芳香烃【资料卡片】稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。【课