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有机化学教学大纲

一．课程说明

有机化学是高等师范院校化学系教学任务中一门基础理论课。它应在学生学习无机化学的基础上，系统的讲授各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本理论、基本概念、基本技能，了解其最新成果和发展趋势，为胜任中学有机化学教学打下坚实基础。

二．教学目的及要求

⒈掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。

⒉应用共价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论的基本概念。

⒊掌握诱导效应和共轭效应，了解场效应并能运用解释某些有机反应的问题。

⒋了解过渡态理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。

⒌熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应。并能初步运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。

⒍初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。

⒎初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱。

⒏掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。初步掌握合成高分子化合物的基本知识。

⒐初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用。

三．教学重点及难点

重点：基本概念、基本反应、基本理论及其在有机化学中的应用。难点：反应机理及应用。

四．与其他课程的关系

在无机化学价键理论的基础上学习此课程，通过此课程的学习为后续课程:结构化学、化工基础、有机合成、波谱分析、高等有机化学打下基础。

五．学时：122学时

六．教学内容：

一、有机化学的发生和发展

第一章 绪论 4学时

⒈有机化合物和有机化学,肖来马的科学定义有机物和无机物,有机化合物相对特征,批判“生命力”学说.

⒉有机结构理论的创建: 凯库勒(Kекцlё)和库帕(Couper)、布特列洛夫（Вутлеров）、范特霍夫（von＇t Hoff）和勒贝尔（Le Bel）

⒊有机化学的任务,与工农业生产的关系,与医药卫生事业的关系。二、共价键理论

⒈共价键理论

⒉分子轨道及成键三原则

⒊共价键的属性（键长 键角 键能）三、有机化合物的分类

第二章 烷烃 4学时

一、烷烃的同系列和同分异构现象

二、烷烃的命名法（系统命名法 普通命名法）三、烷烃的结构和性质

⒈碳原子的正四面体概念和sp3杂化轨道、σ-键

⒉烷烃的构象σ-键骨架 乙烷、正丁烷的构象

⒊物理性质

⒋化学性质 稳定性和取代反应、氧化、裂解四、卤代反应历程 链反应 游离基及其稳定性五、烷烃的来源（着重讲甲烷的来源及其应用）

第三章 烯 烃 6学时

一、单烯烃同系列和同分异构现象 顺反构型（Z和E构型） 命名法二、单烯烃的结构和性质

⒈碳原子的sp2杂化轨道，Л键，乙烯的分子轨道

⒉物理性质

⒊化学性质

⑴加成反应 加氢、加卤素、加卤化氢、加水。

⑵氧化反应 顺羟化、臭氧化、环氧化

⑶聚合反应

⑷α-氢的取代

三、亲电加成反应历程 Markovnikov规则和诱导效应 碳正离子及其稳定性

四、烯烃的来源 石油的炼制、石油及其产品的裂解、石油气的分离及其用途（乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、丁二烯、异戊二烯）

第四章 炔烃和二烯烃 6学时

一、乙炔的来源和工业制法

二、乙炔的结构 sp杂化轨道三、炔烃的物理性质

四、炔烃的化学性质

⒈亲电加成

⒉水化

⒊氧化

⒋炔化物的生成

⒌还原

6.聚合反应五、二烯烃

六、共轭效应

七、速率控制与平衡控制

第五章

脂环烃

4学时

一、脂环烃的分类

顺反异构现象和命名法

二、环烷烃的结构

张力学说 性质

三、构象分析

环己烷和取代环己烷的构象,船式、椅式、直立键、平伏键

十氢化萘的构象

四、脂肪烃的合成方法

分子内偶联方法

狄尔斯-阿尔德反应

卡宾合成法

脂环烃之间的转化

第六章 对映异构 6学时一、物质的旋光性 平面偏振光和旋光性，旋光仪和比旋光度二、对映异构现象和分子结构的关系 手性和对称因素

三、含手性碳化合物的对映异构 对映体、非对映体，外消旋体，内消旋体，构型表示方法四、绝对构型 次序规则 R、S系统命名

五、环状化合物的立体异构

六、不含手性碳化合物的对映异构 联苯型、丙二烯型七、外消旋体的拆开

八、亲电加成反应的立体化学

第七章 芳 香 烃 8学时一、芳香烃的分类 同分异构现象和命名法

二、苯的结构 分子轨道三、芳香烃的物理性质

四、苯及其同系物的化学性质

⒈取代反应 卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应

⒉加成反应 加氢、加卤素

⒊氧化反应 苯核的氧化、侧链