高三化学一轮复习由阿司匹林化学史谈有机合成路线设计课件.pptxVIP

由阿司匹林化学史

谈有机合成路线设计

情境导课

2019年12月新冠肺炎开始肆虐中国，大家开始囤积物资，其中之一就是退烧药：布洛芬、对乙酰氨基酚片、阿司匹林。

典型的小分子药物

阿司匹林的前世今生

情境导课

名称：邻羟基苯甲酸

俗名：水杨酸

药理：水杨酸及其钠盐能缓解发烧症状和头痛，是柳苷的活性成分

活动1：请写出以甲苯或苯酚为原料合成水杨酸的路线

信息提示：

分析这两条路线有什么问题？是否还有更好的合成路线？

路线一：

路线二：

工业合成路线：

优点：

1.步骤少，产率高

2.二氧化碳为原料，成本低

阿司匹林前生：水杨酸

缺点：

1.步骤长，产率低

2.Br2和AlCl3对环境不友好，成本较高

构建模型

原料

产物

正合成分析

官能团转化

增1C，官能团转化

√

官能团先后顺序和定位效应

官能团保护

阿司匹林前生：水杨酸

构建模型

③

有机酸

pKa

4.26

2.95

水杨酸：酸性比苯甲酸强十几倍，有不适的甜味、刺激胃、恶心呕吐等副作用

1897年德国的菲利克斯.霍夫曼对水杨酸酚羟基乙酰化制得了阿司匹林，大大减小副作用

情境连课

阿司匹林今生：乙酰水杨酸

构建模型

活动2：以水杨酸为原料合成阿司匹林

CH3COOH

正