第十八章 碳水化合物 课后答案.docxVIP

第十八章 碳水化合物

1、在所有D型己醛糖和D型戊醛糖中，哪一些糖用硝酸氧化后能够得到内消旋的糖二酸？

解：有D-(-)-核糖、D-(+)-木糖、D-(+)-阿洛糖、D-(+)-半乳糖

CHOH2CHOHCHOHCHOH2R,3R,4R22S,3R,4R2

CHOH

2

CHOH

CHOH

CHOH

2R,3R,4R

2

2S,3R,4R

2

2R,3S,4R

2

2S,3S,4R

CHO

CHO

CHO

CHO

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

3、(1)D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构是否为对映体？

(2)α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体？解：(1)否；(2)否。

4、试用化学方法区别下列各组化合物：

(1)葡萄糖和蔗糖 (2)蔗糖和麦芽糖

麦芽糖和麦芽糖酸

葡萄糖和葡萄糖酸 (5)葡萄糖醇和葡萄糖酸

解：（1）、（2）、（3）、（4）中可用Tollens试剂鉴别，其中葡萄糖、麦芽糖有还原性，而蔗糖、麦芽糖酸、葡萄糖酸不具有还原性；（5）中可用NaHCO3溶液鉴别，葡萄糖酸可使其放出二氧化碳气体。

5、怎样证明D－葡萄糖、D－甘露糖和D－果糖这三种糖的C－3、C－4、C－5

具有相同的构型？

解：当与过量苯肼作用时，可以生成相同的糖脎。

6、指出下列三个化合物与过量苯肼作用后所生成的产物：

CHO

CHO

CHO

CH2

CHOH

CHOH

CHOH

CH2

CHOH

CHOH

CHOH

CH2

CH2OH

CH2OH

CH2OH

A

B

C

解：

CH N

CH2CHOH

NHC6H5

CH N NHC6H5C N NHC6H5

CH2

CH N NHC6H5C N NHC6H5CHOH

CHOH

CH2OH

CHOH

CH2OH

CH2

CH2OH

ABC7、试写出

A

B

C

（1）NH2OH （2）过量苯肼 （3）Br2/H2O （4）

HNO3

（5）(CH3CO)2O （6）(CH3)2SO4/NaOH （7）CH3OH/HCl

解：

CHOCH N OH

CHO

CH N OH

HONH

2

CHOH

2

2

D-(+)-甘露糖肟

CHOH

(5)Ac2O

(5)

Ac2O

(6)

(7)

8、（A）、（B）和（C）都是D型己醛糖，催化加氢后，（A）和（B）生成同样的具有旋光性的糖醇。但与苯肼作用时，（A）和（B）生成的糖脎不同，

（B）和（C）能生成同样的糖脎，但加氢时（B）和（C）所得糖醇不同。试写出（A）、（B）和（C）的投影式和名称。

解：

CHO

CHO

CHO

HO

HO

OH

OH

HO

HO

OH

HO

HO

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

A:D-(+)-阿卓糖

B:D-(+)-太罗糖

C:D-(+)-半乳糖

9、（＋）-龙胆二糖（C12H22O11）存在于龙胆根中，它是一个还原糖，有变旋光现象，能与苯肼作用生成脎，用稀酸水解可得到D-葡萄糖。若将（＋）-龙胆二

糖用（CH3）2SO4/NaOH甲基化，然后水解，则得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和2,3,4-三-O-甲基-D-葡萄糖。试推测（＋）-龙胆二糖的可能结构。

解：

CH

CH2OH

OH

OH

O

OH

O

OH2C

OHOH

O

OH

OH

10、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通过碳链缩短反应得到丁醛糖（C）。（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。试推测

CHOCOOHHO HO CHOOH OH OHOH OH OHCH2OH COOH CH2OH

CHO

COOH

HO HO CHO

OH OH OH

OH OH OH

CH2OH COOH CH2OH

A B C

COOH

OHOHCOOH

D

(完)