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缩合聚合反应

2010-01-1318:15:43|分类：默认分类|标签：无|字号大中小订阅

缩合反应

概述

缩合反应

condensation(reaction)

两个或多个有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，同时

失去水或其他比较简单的无机或有机小分子的反应。

其中的小分子物质通常是水、氯化氢、甲醇或乙酸等。缩合反应可

以是分子间的，也可以是分子内的。

在多官能团化合物的分子内部发生的类似反应则称为分子内缩合

反应。

缩合反应可以通过取代、加成、消除等反应途径来完成。

多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的，常用的缩合剂是

碱、醇钠、无机酸等。

缩合作用是非常重要的一类有机反应，在有机合成中应用很广，是

由较小分子合成较大分子有机化合物的重要方法。

有时两个有机化合物分子互相作用成一个较大的分子而并不放出

简单分子，也称缩合。

常见的缩合反应类型

①羟醛缩合反应

为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键，

从而把两个分子结合起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下

进行。一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰

基的碳原子，从而生成新的碳-碳键。最简单的例子是乙醛的羟醛缩

合反应：

②克莱森缩合反应

含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发

生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物，称为克莱森缩合反应，反应可在不

同的酯之间进行，称为交叉酯缩合；也可将本反应用于二元羧酸酯的分

子内环化反应，这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmannreaction)。例

如，乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯：

③苯偶姻缩合反应

芳香族醛在氰化钾作用下发生两分子缩合，生成苯偶姻类化合物：

④偶姻缩合反应

羧酸酯与钠发生双分子还原，生成偶姻类化合物。如以适当的链状

二元羧酸酯为原料，通过这个反应，使发生分子内偶姻缩合，能制得中

环化合物：

⑤曼尼希反应

醛或酮与甲醛和二级胺或一级胺在弱酸性条件下发生氨甲基化反

应。应用这个反应可在很温和的条件下合成一些复杂的、原仅天然存在

的有机含氮化合物。例如，用等摩尔的丁二醛、3-戊酮二酸和甲胺的

稀溶液，在35℃、pH＝5的条件下缩合，生成托品酮：

⑥维蒂希反应

醛或酮与维蒂希试剂发生缩合，是合成烯烃的重要方法。

⑦乌尔曼缩合反应

卤代芳烃在铜粉(或氯化亚铜、氧化铜、硫酸铜、醋酸铜等)存在下

与芳胺反应，生成高一级芳胺。当卤代芳烃有吸电子基团和芳胺有给电

子基团，则有利于反应进行。除芳胺外，其他的亲核试剂如酚、硫酚等

也能参与本反应。可利用本法由芳胺制备高一级的芳胺。

聚合反应

由单体合成聚合物的反应过程。有聚合能力的低分子原料称单体，

分子量较大的聚合原料称大分子单体。若单体聚合生成分子