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- 2024-04-09 发布于上海
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案例7 消炎镇痛药酮基布洛芬的合成
O消炎镇痛药酮基布洛芬(Ketoprofen):
O
其合成步骤如下:
COOHCH3
由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯:
CH3
HNO3H2SO4
A
Fe,HCl
CH32B NH
CH3
2
Br2CS2
C
NaNO2
CH3N2
CH3
N2Cl
H3PO2
Br
E
CH3
Br
D
Mg
无水乙醚
CO(2)H3O
2F
2
SOCl2
G
COCl
CH3AlCl3
CH3
H
CH3
O再由间苯甲酰基甲苯合成目标产物:
O
OCH3
O
NBS
O光
O
I
NaCNCH2BrJ
EtOCOOEt
ONaOEt
O
CH2CN K
OCH3
O
CH3I
NaOEt
CHCNCOOEt L
CH3CCN
OH3O
O
H3O
△
COOHCH3
M
酮基布洛芬(Ketoprofen)
问题:写出合成步骤中A~M反应的类型或名称。
案例分析:
A.硝化(苯环的亲电取代)B.硝基苯的还原C.苯环的溴代(亲电取代)D.芳香伯胺的重氮化E.重氮离子放氮,被氢取代F.格氏试剂与二氧化碳的亲核加成G.羧基中
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