案例7 镇痛药酮基布洛芬的合成.docxVIP

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  • 2024-04-09 发布于上海
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案例7 消炎镇痛药酮基布洛芬的合成

O消炎镇痛药酮基布洛芬(Ketoprofen):

O

其合成步骤如下:

COOHCH3

由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯:

CH3

HNO3H2SO4

A

Fe,HCl

CH32B NH

CH3

2

Br2CS2

C

NaNO2

CH3N2

CH3

N2Cl

H3PO2

Br

E

CH3

Br

D

Mg

无水乙醚

CO(2)H3O

2F

2

SOCl2

G

COCl

CH3AlCl3

CH3

H

CH3

O再由间苯甲酰基甲苯合成目标产物:

O

OCH3

O

NBS

O光

O

I

NaCNCH2BrJ

EtOCOOEt

ONaOEt

O

CH2CN K

OCH3

O

CH3I

NaOEt

CHCNCOOEt L

CH3CCN

OH3O

O

H3O

COOHCH3

M

酮基布洛芬(Ketoprofen)

问题:写出合成步骤中A~M反应的类型或名称。

案例分析:

A.硝化(苯环的亲电取代)B.硝基苯的还原C.苯环的溴代(亲电取代)D.芳香伯胺的重氮化E.重氮离子放氮,被氢取代F.格氏试剂与二氧化碳的亲核加成G.羧基中

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