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第三章《烃的含氧衍生物》﹠第四节：《有机合成》讲义
一、有机化学中的八种根本反响类型
1、取代反响
〔1〕概念：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响。
〔2〕反响特点：一上一下，取而代之
〔3〕类型：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反响、醇与氢卤酸的反响、酚的卤代、酯化反响、酯的水解以及蛋白质的水解等等
〔4〕具体实例
光照Ⅰ、卤代
光照
CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX(产物为混合物)
FeX
FeX3
X
X+X2+HX
X
CH
CH3
FeX3
CH3
CH3
光照
CH2X
注意区别
+X2+HX
+X2+HX
OH
OH
OH
Br
Br
Br
+3Br2+3HBr
CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2O
Ⅱ、硝化〔含苯环的有机物与混酸反响〕
NO2浓硫酸
NO2
浓硫酸
55～60
+HNO3+H2O
CH
CH3
浓硫酸
CH3
NO2
NO2
O2N
+3HNO3+3H2O
OH
OH
NO2
NO2
O2N
浓硫酸
浓硫酸
OH+3HNO3+3H2O
OH
Ⅲ、磺化
SO
SO3H
+H2SO4(浓)+H2O
浓硫酸Ⅳ、醇分子间脱水成醚
浓硫酸
R—OH+HO—R′R—O—R′+H2O
浓硫酸Ⅴ、酯化反响
浓硫酸
R—COOH+HO—R′R—COO—R′+H2O
Ⅵ、水解反响
①卤代烃水解
R—X+NaOHR—OH+NaX
H+②
H+
RCOOR′+H2OR—COOH+R′—OH
RCOOR′+NaOHR—COONa+R′—OH
2、加成反响
〔1〕概念：有机物分子中的不饱和碳原子〔双键或三键碳原子〕与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反响。
〔2〕反响特点：断一加二〔或断二加四〕
〔3〕类型：烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成
〔4〕具体实例
NiⅠ、烯烃或炔烃的加成：能与H2、X2、HX、H2O、HCN等物质加成
Ni
CH3—CH=CH2+H2CH3—CH2—CH3
CH3—CH=CH2+X2CH3—CHX—CH2X
CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2
注意：①不对称的烯烃或炔烃与HX、H2O、HCN等物质加成时，会生成两种互为同分异构体的物质，且要遵循“氢多加氢”的马氏加成规那么
②二烯烃可发生1,2加成、1,4加成、完全加成
Ⅱ、含苯环的有机物的加成反响
Ni
Ni
+3H2
OHNiOH
OH
Ni
OH
+3H2
NiⅢ、醛、酮的加成〔含不饱和的C=O〕
Ni
OHOR—CHO+H2R—CH2OH
OH
O
Ni
Ni
R—C—R′+H2R—CH—R′
注意：①羧基〔—COOH〕、酯基〔—COO—〕虽然含不饱和的C=O，但不能和H2加成
②加成反响前后有机物中的碳架结构并未发生改变
3、消去反响〔可认为是加成反响的逆反响〕
〔1〕概念：在一定条件下，某些有机物分子从自身脱去一些小分子物质〔如H2O、HX等〕，从而生成不饱和键的反响。
〔2〕反响特点：发生在分子内部且标志是有不饱和的C=C或C≡C生成
〔3〕类别：卤代烃的消去、醇的消去
〔4〕具体实例
Ⅰ、卤代烃脱卤化氢：强碱的醇溶液，加热
醇溶液
醇溶
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