醌类分析和总结.docx

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醌类结构总结(注意总结每种结构的代表化合物

蒽醌

大黄素型和茜草素型

C-糖基蒽类

这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连,如芦荟苷。

二蒽酮类衍生物

二蒽醌类

溶解度

类型

类型

游离醌类

普通苷类

醌苷类

极性溶解性

几乎不溶于水

较小

溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂

易溶于甲醇、乙醇、热水

较大

不溶于苯、乙醚等非极性溶剂

不溶于水

碳苷(芦荟苷) 较小

易溶于吡啶

酸碱性

1.酸性

醌类化合物多具有酚羟基,显酸性→加碱成盐,加酸析出→碱提酸沉。醌类化合物的酸性规律:

①带羧基的蒽醌类化合物酸性强于不带羧基的;

②羟基位于苯醌或萘醌的醌核上则属插烯酸结构,酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似;

③由于α-羟基蒽醌中的-OH与C=O形成分子内氢键,故酸性弱于β-羟基蒽醌衍生物;

④羟基数目越多,酸性越强。

显色反应

反应名称

反应名称

反应试剂

适用类型

Feigl反应

醛类+邻二硝基苯

醌类及其衍生物

无色亚甲蓝显色试

无色亚甲蓝乙醇溶液

苯醌类及萘醌类

颜色变化

生成紫色化合物

白色背景下呈

现出蓝色斑点

碱性溶液

羟基蒽醌类

显红至紫红色

Kesting—Craven

反应

含有活性次甲基试剂(如乙醌环上有未被取代

酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二的位置的苯醌及萘

腈等)的醇溶液

醌类

呈蓝绿色或蓝

紫色

与金属离子的反应

含Pb2+、Mg2+等金属离子的

溶液(如醋酸镁)

中含有α-酚羟基-OH的位置和数

或邻二酚羟基结构目不同,呈现不

的蒽醌类化合物

同颜色

蒽醌的羰基频率

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