对溴乙酰苯胺的制备.doc

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称对溴乙酰苯胺的制备

【实验目的】

学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法；

熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法；

巩固重结晶及熔点技术。

【实验原理】（包括反应机理）

素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。

【主要试剂及物理性质】

名称

分子量

熔点/℃

沸点/℃

外观

乙酰苯胺

135.165

114.3

304

白色有光泽片状结晶

对溴乙酰苯胺

214.059

167~169

353.4

浅黄色晶体

溴单质

159.808

-7.2

58.76

深棕红色

乙酸

60.05

16.6

117.9

无色有刺激性气味液体

乙醇

46.07

-114.3

78.4

无色有酒香气味液体

【仪器装置】

主要仪器：

磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温

反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物。

2、溴具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中量取，操作时应戴上乳胶手套。

3、滴溴时滴速不宜过快，否则反应太剧烈，会导致一部分溴来不及参与就与溴花氢一起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。

【思考题】

乙酰苯胺的一溴代物为什么以对位异构体为主？

答：乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼，而邻位因空间阻碍的关系不易反应，所以就对位为主。

在溴化反应中，反应温度的高低对反应结果有何影响？

答：温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物。且该反应是采用溴的亲电取代反应，使得乙酰苯胺的对位连有溴原子。经资料得到，支链越多，结构越不紧凑熔点越低。反应过程中，温度不能过高，否则会使的溴和乙酸被蒸发出来，使得产率降低。

在反应混合物的后处理过程中，加入亚硫酸氢钠的目的是什么？

答：亚硫酸氢钠可以除去未反应的溴单质：

H2O+Br2+SO→SO+2Br-+2H+，所以可以是溶液黄色褪去。

4、产物可能存在哪些杂质，如何除去？

答：产物中可能残留有溴单质，溴化氢，醋酸，乙醇等杂质。将反应物倒入水中，产生了偏黄色的的固体，这是由于固体里含有溴单质，溴单质可用亚硫酸氢钠溶液除去，溴化氢、醋酸和乙醇易挥发，重结晶也可除去杂质。

【实验成绩】

指导老师签名：