醚和环氧化合物(2).ppt

第八章醚和环氧化合物第一节醚单醚（均醚）混醚（二）乙醚甲基叔丁基醚苯甲醚?官能团为醚键(C-O-C)?O原子为sp3杂化?通式：(Ar)R-O-R’(Ar’)一醚的分类和命名1编辑ppt

环醚1,4－环氧丁烷（四氢呋喃）(CH3)3CCHCH(CH3)2OCH32,2,4－三甲基－3－甲氧基戊烷O环氧乙烷2编辑ppt

冠醚含有多个氧的大环醚，形状似王冠。m-冠-nm:碳、氧原子总数n:氧原子数12-冠-4苯并-15-冠-53编辑ppt

18－冠－6冠醚可作相转移催化剂，钾离子和18－冠－6形成络合物后，溶于有机相如苯，因此冠醚可作相转移催化剂。4编辑ppt

杜邦公司研究员（C.J.Pederson)加利福尼亚大学教授(D.J.Cram)法国巴斯德大学教授(J.L.Lehn)冠醚：1987年NobelPrize!Pederson1904年生于韩国，1927年在马萨诸塞州工科大学硕士，1927-1969年杜邦公司研究员。Cram1919年生于佛蒙特州，1942年Nebraska大学学士，1947年哈福大学博士。1956年起任加利福尼亚大学教授。Lehn1939年生于法国，于斯特拉斯堡大学获博士学位，后为该校教授。5编辑ppt

1961年Pederson发现了冠醚及其特异性质，1967年发表在J.Am.Chem.Soc.89,7017-36是历史上的经典之作，被引用达1400次！Pederson发现冠醚具有识别络合不同金属离子能力（冠醚依据环的大小可以选择性络合Li+、Na+、K+、Mg2+、NH4+等离子）。Cram和Lehn发展了Pederson的工作，制备了能够识别氨基酸和其他更复杂分子（如三磷酸腺苷那样复杂的生物活性分子）的氮杂冠醚等。如同钥匙与锁，他们的研究揭示了酶的催化作用，白细胞识别细菌等生命现象的本质。瑞典皇家科学院在宣布三位科学家获奖时谈到：“三位化学家找到了‘能够决定分子相互识别并象一把钥匙开一把锁那样相适合能力’的因子”。

二醚的物理性质三醚的化学性质物态：甲醚和甲乙醚是气体，其它醚多为无色液体，有特殊气味。低级醚易挥发。沸点：醚与醇不同，分子间不会形成氢键缔合，因此沸点比同分子量醇低。溶解性：醚键中氧原子可以与水形成氢键，因此，低级醚在水中溶解度与分子量接近的醇相近。R–O–R′官能团：–O–醚键醚的分子极性很小，化学性质不活泼。7编辑ppt

1醚的质子化醚必须与浓强酸如浓盐酸或浓硫酸生成盐，醚由于生成盐后而溶于强酸中，而烷烃和卤代烃在强酸中不溶解，可以此将醚与烷烃、卤代烃区别开。R–O–R+HX····R–O–R··H+X-针羊(盐)H2OR–O–R8编辑ppt

2C－O键断裂R2＞R1R1OR2＋HIR1I＋R2OHCH3–O–C2H5+HICH3–I+HO–C2H5HIC2H5IHX使醚键断裂的能力：HI＞HBr＞＞HCl9编辑ppt

芳基烷基醚断裂,生成卤代烃和酚。这是因为芳基碳一氧键结合得特别牢固（有P–π共轭）–O–+HI×10编辑ppt

3形成过氧化物(α-H被氧化)CH3CH2–O–CH2CH3+O2CH3CH–O–CH2CH3O-O-H①沸点高，难挥发，受热易分解、爆炸；②引起副反应。①储存乙醚，应加入适当还原剂，避免过氧化物的生成；②蒸馏乙醚时，不要蒸干，以免引起爆炸。①用KI-淀粉试纸检验(蓝色)；②用FeSO4和KCNS溶液检验(红色)。⑴过氧化物有什么影响？⑶使用乙醚应当注意什么？⑵怎样检验有无过氧化物？11编辑ppt

第二节环氧化合物一环氧化合物的结构和命名环氧化合物是指三元环的醚及其衍生物。氧化异丁烯普通命名法氧化乙烯氧化丙烯12编辑ppt

系统命名法2-甲基-2-乙基环氧乙烷2，3-二甲基环氧乙烷2-乙基环氧乙烷13编辑ppt

二环氧化合物的开环反应1酸催化开环反应环氧化合物为非对称结构时，酸催化下开环反应是亲核试剂主要进攻取代基较多的环氧碳原子。14编辑ppt

2碱催化开环反应环氧化合物为非对称结构，碱催化下开环反应是亲核试剂主要进攻取代基较少的环氧碳原子。15编辑ppt