有机化学 第7章- 醚和环氧化合物.pptVIP

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药学院化学教研室有机化学一、醚的分类和命名醚的官能团是醚键(C-O-C),单醚,通式为R-O-R。混醚,通式为R-O-R‘。(二)乙醚二苯醚甲乙醚苯甲醚第7章醚和环氧化合物2-甲氧基戊烷结构比较复杂的醚,把烃氧基(RO-或ArO-)作为取代基。环醚:碳链与氧原子形成环状结构的醚。以“环氧”作词头或用杂环命名。1,2-环氧丙烷四氢呋喃1,4-环氧丁烷冠醚含有多个氧的大环醚,形状似王冠。12-冠-4苯并-15-冠-5m-冠-nm:碳、氧原子总数n:氧原子数二、醚的结构氧原子是以sp3杂化,C-O-C键角为1100,醚有极性醚分子间不能形成氢键。

三、物理性质:

分子间不能形成氢键,沸点较低。氧原子上有未共用电子对,可以作为氢键受体与水分子形成氢键,因此甲醚溶于水,乙二醇二甲醚(CH3OCH2CH2OCH3)溶于水。乙醚在100克水中的溶解度为10克(25℃),高级醚不溶于水,化学惰性,常用作溶剂,医用麻醉剂。醚是比较稳定的化合物。醚与金属钠无反应,对酸碱氧化剂及还原剂相当稳定;一定条件下可以发生亲核取代反应和被氧化四.化学性质

醚的氧原子具有孤对电子对,可以接受强酸提供的质子生成盐正离子,并溶于强酸中。此现象可区别醚与烷烃。1.还可以和其他路易斯酸生成配合物

2.醚键的断裂:化学键断裂位置:醚键一般在含碳原子较少的烷基与氧之间;烷基苯基醚在烷基与氧之间。–O–CH3+HICH3–I+–OH3、过氧化物的生成(α-H被氧化)CH3CH2–O–CH2CH3+O2CH3CH–O–CH2CH3O-O-H①沸点高,难挥发,受热易分解、爆炸;②引起副反应。①储存乙醚,应加入适当还原剂,避免过氧化物的生成;②蒸馏乙醚时,不要蒸干,以免引起爆炸。①用KI-淀粉试纸检验(蓝色);②用FeSO4和KCNS溶液检验(红色)。⑴过氧化物有什么影响?⑶使用乙醚应当注意什么?⑵怎样检验有无过氧化物?OCH2—CH2H–OCH2CH2OHH–OC2H5H–OHH–ClH–NH2R–MgXCH2–CH2ROMgXH2OCH2–CH2ROHCH2–CH2ClOH氯乙醇CH2–CH2OHOH乙二醇CH2–CH2NH2OH乙醇胺CH2–CH2OHOC2H5乙二醇单乙醚CH2–CH2OHOCH2CH2OH一缩二乙二醇(亲核取代反应)-?+?伯醇比原料多两个碳羟乙基四、环氧化合物的开环反应

电子因素决定开环方向具有SN1性质,SN2历程酸性条件下的开环反应(机理了解)?-?-(SN2历程)空间因素决定开环方向碱性条件下开环五.环氧化合物的生物活性(了解自学)

冠醚是大环多元醚类化合物,它们的结构特征是分子中含有多个-OCH2CH2-重复单元。形状似王冠。命名:m-冠-nm:碳、氧原子总数n:氧原子数四.冠醚选择性地络合不同金属离子,用于分离金属离子。药学院化学教研室有机化学

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