有机化学 第6章- 醇、酚.ppt

一、酚的分类和命名酚的分类：根据分子中所含羟基数目分为一元酚、二元酚、三元酚等，二元酚以上的酚叫多元酚。酚的命名1、一个酚羟基或只有酚羟基，以苯酚为母体邻氯苯酚1，2，4-苯三酚2，4，6三硝基苯酚（苦味酸）酚(phenol)2、二个或二个以上酚羟基，同时有甲基，以甲苯为母体2，4-二羟基甲苯邻羟基苯甲酸3、比酚羟基氧化数更高，羟基为取代基。对羟基苯甲醛二、物理性质：

一般为固体，少数烷基酚为高沸点的液体。如：苯酚的沸点为：181.8℃。能与水分子形成氢键，所以苯酚溶于热水，在冷水中100g水中可溶解9g。分子间有氢键，有较高的沸点和熔点，大于相应的芳烃。能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。O与苯环形成p-?共轭①苯环上电子云密度增加，易亲电取代②C-H极性增大，酚羟基氢的离解能力增强，具有弱酸性。三、酚的结构1.弱酸性酸性：H2CO3＞苯酚＞水＞醇四、酚的化学性质取代酚的酸性苯酚上连吸电子基团，使取代酚的酸性增强苯酚上连斥电子基，使其酸性减弱。酸性：大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。可鉴别酚类的存在。具有烯醇式结构化合物也能与氯化铁溶液发生显色反应。可区别醇与烯醇。2.与氯化铁的反应3．芳环上的反应：（1）卤化：2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀苯酚定性、定量测定。在低极性溶剂和低温下：酸性条件下活性降低，药学院化学教研室有机化学醇、酚和醚都是烃含氧衍生物。醇：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代的化合物。通式：R-OH（醇分子中的羟基称为醇羟基）酚：芳香烃苯环上的氢原子羟基（-OH）取代的化合物通式：Ar-OH（酚分子中的羟基称为酚羟基第六章醇、酚第六章醇、酚醇醇的分类和命名醇的结构醇的物理性质醇的化学性质弱酸性被卤素取代酯化反应脱水反应氧化反应多元醇的特性醇在医药上的应用酚酚的分类和命名物理性质酚的结构酚的化学性质弱酸性与氯化铁的反应芳环上的取代反应氧化反应酚在医药上的应用一、醇的分类和命名（一）醇的分类1．根据醇分中烃基分：2．根据羟基所连接的碳原子种类分：醇(alcohol)3．根据羟基数目分：4.烯醇:不稳定的不饱和醇，以羰基化合物的形式存在的偕二醇:不稳定，脱一分子水转化为羰基化合物1、普通命名法简单的一元醇多用普通命名法命名。通常是在醇字前面加上烃基的名称，称“某醇”。（基字省略）乙醇异丁醇叔丁醇苯甲醇（苄醇）（二）醇的命名中文命名：选择含有羟基的最长碳链为主链，碳链编号以使羟基的位次最小为原则。（羟基为官能团）英文命名：烃英文名称字尾末端去“-e”换“-ol”2-甲基-1-丁醇2-Methyl-1-butanol4-甲基-2-戊醇4-Methyl-2-pentanol2、系统命名法3-戊烯-2-醇3-Penten-2-ol3-苯基-2-丙烯醇3-Phenyl-2-propenol1-甲基环戊醇4-甲基-5-己炔-2-醇4-Methyl-5-hexyn-2-ol2-苯基乙醇2-Phenylethanol羟基中的O是不等性sp3杂化,氧原子上的孤对电子对有一定的碱性和亲核性。由于O电负性较大，C-O键和O-H键有较大极性。由于O电负性较强，醇分子的O-H可以相互或与水形成氢键。二、醇的结构1、沸点（bp)：醇＞醛、酮＞烷、醚（相对分子质量相近）分子间形成氢键多元醇形成氢键数目增多，具有更高的沸点。三、醇的物理性质2、水溶性：低级醇易溶于水（与水形成氢键）多元醇与水形成氢键数目多，水中溶解度也大。醇羟基形成氢键的能力随醇分子中烃基增大而减弱。例题：沸点和水溶性比较A、甘油B、丙醇C、丁醇D、戊烷沸点：A＞C＞B＞D水溶性：A＞B＞C＞D3.低级醇与MgCl2，CaCl2形成结晶状的分子化合物（类似水合物），如MgCl2?6CH3OH、CaCl2?3C2H5OH，所以醇不能用这些盐干燥，一般用无水K2CO3、CaO等。练习④脱水①具有弱酸性，与Na反应②羟基被取代，脱水反应③脱氢氧化受羟基的影响，α-H和β-H表现一定活性。具有碱性和亲核性。羟基中的O是sp3杂化,O有孤对电子。羟基中的O由于电负性较大，C-O键和O-H键有较大极性。四、醇的化学性质与活泼金属的反应H－O:HR→O:H烃基的