高中有机化学基础知识点归纳高中有机知识点.docx

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应

能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

有机物①通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物

2（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2

322无机物①通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-==5Br-+BrO-+3HO或Br

3

2

2

+2OH-==Br-

+BrO-

+HO

②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+

2 3

能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）

无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+

2 3

与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

既能与强酸，又能与强碱反应的物质

氨基酸，如甘氨酸等

223H2NCHCOOH+HCl→HOOCCHNHCl

2

2

3

H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

2蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

2

银镜反应的有机物

发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

反应条件：碱．性．、．水．浴．加．热．酸性条件下，则有Ag(NH)++OH-+3H+==Ag++2NH++HO而被破坏。

32 4 2

实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：

【记忆诀窍】：

RCHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：甲酸：

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O

2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

反应条件：碱．过．量．、．加．热．煮．沸．

实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有