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6-1糖类化学

大家好，我是你们的主讲老师王杨，今天我们一起来学习糖类化学，糖类物质是世界上最为丰富的生物分子之一，那么请大家想一想我们身边的糖类物质有哪些呢？是不是所有的糖都是甜的呢？让我们带着这两个问题开始今天的学习。

大家熟悉的葡萄糖和水果里的果糖，馒头里的淀粉，牛奶里的乳糖，还有肝脏和肌肉中的肝糖原和肌糖原，甚至棉花里的纤维素，昆虫坚硬的甲壳，核酸里的核糖都是糖类，糖类物质在我们的生活中可以说是无处不在

那么究竟糖类物质的定义是什么呢？从元素组成上来说，糖类物质是指由C、H、O几种主要元素组成的生物分子。在19世纪时发现很多糖类都符合CX（H2O）Y的公式，也就是说C和水是成比例出现的，于是糖类又称为碳水化合物。比如葡萄糖，他的分子式是C6H12O6,有6个碳和个水，符合碳水化合物的结构通式。但是随着发现的物质越来越多，一些是糖类的物质并不满足碳水化合物的结构通式，比如鼠李糖C6H12O5，相比葡萄糖差一个氧；而一些符合碳水化合物结构通式的物质却又不是糖类，比如甲醛，结构式是CH2O分子中正好有一个碳和一个水，因此仅用碳水化合物来描述糖类物质并不准确，于是在1927年国际化学命名委员会建议用糖类化合物来替代碳水化合物描述糖类化合物。

那么糖类物质到底长什么样子呢，我们这里给大家列出了三个单糖，而细心的同学会发现这些结果前面多了大写的D,D是什么意思呢？D代表的是物质的构型，在糖类化合物中，我们以甘油醛为标准，离醛基最远的手性碳上的羟基，如果是朝右称之为D型，如果是朝左称之为L型，这几个糖中离醛基或酮基最远的手性碳上的羟基都朝右，因此称为D型。我们来看看这几个物质有什么结构特点，他们有很多的羟基，也就是说这几个物质多羟基，分子里还有醛基或者酮基，或者既有醛基又有酮基，这样的物质我们称之为多羟基醛或者多羟基酮，或者多羟基醛酮，其实他们也就是单糖，而多个这样的物质相连，或者对他们进行结构修饰得到的一些衍生物，这些物质都是糖类，所以从化学结构上来说，糖类化合物是指一类多羟基醛或多羟基酮，或者他们的聚合物及衍生物。

糖类化合物根据单糖数量的多少可以进行分类，写板书二、分类分为单糖，双糖和多糖。

首先来看看单糖里的葡萄糖，葡萄糖大家都知道，但是大家有没有想过，他为什么要叫葡萄糖？是确实和葡萄有关吗，还是有别的原因。

葡萄糖之所以叫葡萄糖，确实和葡萄有关，在1747年德国的化学家玛格拉弗用酒精从葡萄干里提取并结晶得到一种白色甜甜的物质，这就是我们第一次分离到葡萄糖，但是在当时由于有限的技术，他并不能确定这是什么物质

直到1838年，才由法国化学家杜马确定了葡萄糖的分子式，并将其命名为glucose，也就是我们今天说的葡萄糖，这个单词源于希腊字母词根glycos，是甜的意思，正好也符合葡萄糖甜甜的性质

葡萄糖可以以链状的结构形式存在，当然通过分子内羟基和醛基的缩醛反应也能成环，5位的羟基进攻1位醛基后会得到6元环的吡喃型葡萄糖，若4位羟进攻1位羟基则会得到5元环的呋喃型葡萄糖，当然六元环的更常见一些，在四种环状结构中，都有α和β，这是指形成环状结构后1位羟基的构型，如果羟基是朝下的称为α型，而如果羟基是朝上的称为β型。链状糖成环的过程我们在第二章核酸化学中学习过，大家可以再回去看看之前的视频加深理解

双糖，顾名思义就是由两个单糖组成的糖，乳糖，麦芽糖和蔗糖，都是双糖。

我们先来看看乳糖，牛奶或者母乳里含有大量乳糖，乳糖是由一个β-D-半乳糖和一个α-D-葡萄糖组成的，半乳糖1位的β羟基和葡萄糖4位的羟基通过脱水缩合形成糖苷键，这个糖苷键把半乳糖和葡萄糖连接起来形成了乳糖，由于用到了β-D-半乳糖中1位上β构型的羟基和葡萄糖中4位上的羟基，因此称为β-1,4糖苷键。很多人不能喝牛奶，一喝牛奶他们就会感到消化道不适，这是为什么呢？这是因为他们患有乳糖不耐受症，体内缺乳糖酶，正常的人体内含有乳糖酶，可以将乳糖分解为半乳糖和葡萄糖进行进一步的代谢，但是乳糖不耐受症患者，只能将乳糖分解为乳酸、氢气，甲烷和二氧化碳等等，这些物质听起来就很刺激，当然也会刺激人们的消化道，使人感到很不舒服。

再来看看麦芽糖。麦芽糖最早是在1833年由法国的科学家佩恩发现的，他发现将麦芽的水提物加入到煮熟的米饭中，经过一段时间后，将得到的汁液用小火慢慢熬制，会得到一种粘稠的甜甜的物质，这个物质就是麦芽糖，街边经常售卖的的丁丁糖就是麦芽糖。麦芽糖是由两个α-D-葡萄糖组成的，，前一个葡萄糖1位的上α构型的羟基和后一个葡萄糖4位的羟基之间脱水形成糖苷键，，这个α1,4糖苷键把两个葡萄糖牢牢的抓在一起形成了麦芽糖

我们再来看看蔗糖。红糖，白砂糖和冰糖虽然纯净程度不同，但是他们的主要成分都是蔗糖，蔗糖是由一个葡萄糖和一个果糖这两个单糖组成的双糖，，其中葡萄糖1位的上α构