大学有机化学知识整理.docx

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链烷烃

1、〔neo〕:表示其次位碳原子上带有两个甲基

2、命名时,较优基团后列出:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异戊基、异丁基、戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基

3、在支链烷烃中,相对分子质量一样时,对称性好的熔点较高

4、一样碳数的烷烃,支链越多,其相对密度越小

5、烷基自由基的相对稳定性:甲基最不稳定

6、卤化反响:条件——光照

打算反响速度的步骤是:夺氢过程卤素反响活性:氟氯溴碘

氢反响活性:依据烷基稳定性推断〔越稳定越易生成〕

7、溴化具有很高的选择性

环烷烃

1、卤代反响:五元环、六元环

2、加氢:三元环、四元环、五元环〔Ni作催化剂,所需温度渐渐上升〕

3、加卤素:三元环室温,四元环温热

4、加卤化氢:只有三元环

5、不对称环丙烷加HX的规律:

① 开环位置:在含氢最多与含氢最少的两个碳之间

② 氢加在含氢较多的碳原子上。

6 、

7、环丙烷不使KMnO4水溶液褪色,可用此区分:环丙烷和不饱和烃

8、三键与银氨离子反响有白色沉淀

9、键角变形程度越大,张力越大。张力越大,环的稳定性越低,反响性越大。环戊烷、环己烷偏转角度最小,也最稳定。

210、椅式是环己烷的最稳定的构象60,%在H各N种O构象的平衡混合中,椅式

2

占99.9%

O 3

100oC

HOOC(CH2)4COOH

。多环烃中,含椅式最多的构象为最稳定的构象。

平伏键〔e键〕,直立键〔a键〕

11、一取代环己烷最稳定构象是取代基在e键上。多取代环己烷,e取代基最多的构象最稳定。

多取代环己烷,体积较大的取代基为e型的构象最稳定。取代基体积越大,e取代占的比例越大。

烯烃

1、正构〔无支链〕端烯烃称为α-烯烃,与双键碳直接相连的饱和碳称为α-C,其上的氢称为α-H。

2、在不发生化学反响的状况下,顺式〔Z〕不行能转变成反式〔E〕。

3、含两个及以上双键的烯烃称为某二烯、某三烯、某四烯等,用数字具体说明双键的位置。

4、写名称时把双键的Z或E构型用“〔〕”标在前面 并注明位号。

5、与HX反响〔与X2也是〕:反响活性——取代烃基多的反响活性大〔由于R有+I效应,使C上电子云密度变高,有利于H+作用

6、一般热力学稳定性好的烯烃,其亲电加成反响活性也高。烯烃的

活性:

(CH3)2C=C(CH3)2(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=CH2CH3CH=CH2CH2=CH2

7、 〔HF,HCl,HI无此反响结果〕

8、烯烃 -H的自由基卤代反响:条件——加热

CH CH

2

+ HBr R”OOR”

R CH CH

2

自 由 基 的 相

对H Br稳

定 性 — —

9、高锰酸钾能氧化烯烃,不能氧化环丙烷〔可以利用这一点鉴别烯烃和环丙烷〕〔不能用溴的四氯化碳鉴别,由于溴可以使环丙烷开环〕10、高锰酸钾对烯烃的氧化:

〔1〕酸性、浓高锰酸钾——氧化为羧酸

OHR” R”

OH

OHH3O+C CHR”” KMnO4 CR R

OH

H3O+

HO

HO

HO+ CHR”” +MnO2

HO

R”RC酮O+O C

R”

R

C

R””

HO

+2H2O

羧酸R””COOH

羧酸

〔 2 〕 碱 性 、 低 温 — — 氧 化 为 二 醇

、 OsO4 对 烯 烃 的 氧 化 :

、 催 化 氧化 :

2C CH2 +

1O2

Ag CaO

H2C CH2

13 、 过 氧 酸 氧 化2

— —250烯oC烃 的

1~2MPa

环O氧 化 反 应

14、臭氧氧化O〔注C意H有没C有H加锌+水解O1〕O

PdHCOl-CuCl

O

2 2

2 2

C C+RCHC O+ O1OH

PdC2l2-CuCCl22CC2+HRHC2COOOH 3

2 2 2

2 H2O120oC 3

炔烃

1、当分子中同时存在双键和叁键时,必需选择包含双键和叁键的最长碳链为母体,编号时应使不饱和键的位次尽可能小;

当母体中双键和叁键处于同等编号位次时,应使双键的位次尽可

能小。

2、极性较烯烃略大,正构炔烃的熔点、沸点较正构烯烃高

3、不对称炔烃的加成符合马氏规章

4 、 碳 正 离 子 相 对 稳 定 性 顺 序 :

5、加X2:炔烃的反响活性明显小于烯烃,假设分子中同时含有双键和三键时,在与限量的Br2作用时,Br2优先加到双键上

6、催化加氢:炔烃反响活性大于烯烃。C≡C在金属Cat.外表上的吸

附活性大于C=C。

7、碳负离子的稳定性:

8、炔负离子是较好的亲核试剂,与卤代烃作用可发生取代反响,生成较高级的炔烃。当炔负离子对卤代烃的亲核进

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