有机物的分子结构特点和主要化学性质.docVIP

有机物的分子结构特点和主要化学性质

有机物的分子结构特点和主要化学性质

有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。

现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下：

1．烷烃

分子结构特点：C—C单键和C—H单键。

在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C—H键的氢可以发生取代反应，C—C键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如：

(1)取代反应

R-CH3+X2R-CH2X+HX(卤化)

R-CH3+HO-NO2-CH2NO2+H2O(硝化)

(2)裂化反应(在高温和缺氧条件下)

(3)催化裂化C8H18C4H10+C4H8

C4H10C2H6+C2H4

(3)氧化反应

①燃烧氧化

②催化氧化

2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O

2．烯烃

分子结构特点：分于中含有键。

烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。

(1)氧化反应

①燃烧氧化

②催化氧化

2CH2CH2+O22CH3-CHO

③使高锰酸钾溶液褪色

(2)加成反应

①加H2、X2(X：Cl、Br、I)

CH2CH2+H2CH3-CH3

CH2CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl

②加H2O、HX

CH2CH2+H-OHCH3-CH2OH

CH2CH2+HClCH3-CH2Cl

要学好醇的化学性质，首先要掌握乙醇的化学性质，而要掌握乙醇的化学性质，必须从乙醇的分子结构入手．乙醇的化学性质是羟基与乙基相互影响的结果．如图：，不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位．

（1）与活泼金属（K、Na、Mg、Al等）反应，断①键放出氢气，可由氢气体积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目；（2）与氢卤酸反应，断②键；（3）在浓硫酸作用下发生脱水反应，140℃分子间脱水断①、②键，生成乙醚，170℃分子内脱水断②④健生成乙烯（称消去反应）；（4）氧化反应，催化氧化时断①③键，充分燃烧时则生成CO2和水．

醇类的化学性质与乙醇相似，但要注意其特殊性，如CH3OH、等不能发生消去反应，催化氧化生成酮而不是醛，则不能发生催化氧化反应．

7．酚

羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚，羟基直接连接在苯环上的化合物称为苯酚。苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，O—H键的极性增强，故苯酚可以电离出H+离子而显弱酸性，苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色)，甚至比碳酸还弱，因此强酸、强碱、碳酸都可以以苯酚的钠的溶液中析出苯酚：反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响，使酚中苯环比苯更容易发生取代反应，如：

苯酚溶液遇Fe3+离子显紫色，故可用FeCl3溶液来检验苯酚。

8．醛

分子内由烃基和醛基(—CHO)相连而构成的化合物称为醛。醛分子

容易发生氧化反应，不但能被强氧化剂(KMnO4、HNO3等)氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜氧化，羰基的碳氧双键中有一个键比较弱，可以发生加成反应，与氢气加成还原成醇，但不与卤素、卤化氢加成。

(1)加成反应

(2)氧化反应(还原性)

HCHO+2[Ag(NH3)2]OHHCOONH4+2Ag↓3NH3+H2O

HCHO+4[Ag(NH3)2]OHCO2↑+4Ag↓+8NH3↑+3H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

醛经催化氧化可生成相应的羧酸，如：

2CH3CHO+O22CH3COOH

(3)缩聚反应

这是工业上制酚醛树脂(俗称电木)的反应。

相同碳原子个数的醛、酮又是一对因官能团不同形成的同分异构体，

化，所以银氨溶液或新制氢氧化铜可用于区别醛和酮。

酮分子中的羰基也可以和H2发生加成反应生成醇，如：

9．羧酸

分子里烃基跟羧基直接相连而构成的有机物叫做羧酸。羧基是由羰

极性加强，能电离出H+离子而显酸性，羧基中的羟基能被醇中的烃氧基(—OR)取代而发生酯化反应。

(1)弱酸性(比碳酸酸性强)

CH3COOHCH3COO-+H+，具有无机弱酸的通性，如和酸、碱指示