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有机化学知识整理

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1甲烷

物理性质:无色无味,密度是0.717g/L,极难溶于水

化学性质:通常情况下比较稳定,与高锰酸钾等氧化剂不反应(区分烷烃与炔烃烯烃),与强酸强碱也不反应。空间构型:正四面体。键角:109°28′

(1)氧化反应

(2)取代反应:室温时,混合气体无光照时,不发生反应:光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,量筒内液面上升,试管中有少量白雾;若阳光直照,爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下,一氯甲烷是气体,其他3种都是液体CHCI3(氯仿),有机溶剂,麻醉剂,CCL4(有机溶剂,灭火剂)

烷烃

物理性质:烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化:

1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂

化学性质

烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。

(3)氧化反应

R+O2→CO2+H2O或CnH2n+2+(3n+1)/2O2-----------(点燃)----nCO2+(n+1)H2O

所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。

(3)取代反应

R+X2→RX+HX

(3)裂化反应

乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃

物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。

化学性质:

(1)氧化反应:

a.可燃性:2C2H2+5O2→4CO2+2H2O

现象:火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(>3000℃

b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

(2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

如:现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成

CH≡CH+H2→CH2=CH2

乙炔的实验室制法:

CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑(为了减缓反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水)

(3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子

金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。

乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀

乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如:

反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险:

乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。

炔烃

炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃

物理性质:炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂

化学性质:炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸。

在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件:PH=7.5时,RC≡CR→RCO-OCR

剧烈条件:100°C时,RC≡CR→RCOOH+RCOOH

CH≡CR→CO2+RCOOH

炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将α-二酮氧化成羧酸。

酸性大小顺序:乙炔>乙烯>乙烷。

连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物.

CH≡CH+Na→CH≡CNa+1/2H2↑(条件NH3)

CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+1/2H2↑(条件NH3,190℃~220

CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑

CH≡CH+Cu2Cl2(2AgCl)→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3(注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。

炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应:

在氯化亚铜催化剂时:CH≡CH+HCN

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