不饱和度的计算教学内容.docx

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不饱和度及其应用

不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大,规定其Ω=0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1;

计算有机物的不饱和度有二种方式:一、依据化学式计算:

烃的分子式为CH,则

xy

假设有机物为含氧衍生物,因氧为2价,C=O与C=C“等效”,所以在进展不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH=CH、CHO、CHO的Ω为1,氧原子“视而不见”。有机物分

2 2 24 242

子中卤原子—X以及—NO、—NH等都视为相当于H原子〔如:CHCl的不饱和度为1〕。

2 2 23

对于碳的同素异形体,可以把它看成y等于0的烃来计算,

即: 例如:C的 =71

70

不饱和度〔〕又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,就比一样碳原子数的烷烃少两个同分异构体的分子式一样,所以同分异构体的不饱和度也一样,因此只需留意双键数、三键

不饱和度〔

〕又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,就比一样碳原子数的烷烃少两个

H原子,所以,有机物每有一个环,或一个双键〔〕,相当于有一个不饱和度,

H原子,所以,有机物每有一个环,或一个双键〔

〕,相当于有一个不饱和度,

相当于2个

相当于三个

。利用不饱和度可帮助推想有机物可能有的构造,写

二、依据构造计算:

不饱和度=双键数+三键数×2+环数〔注:苯环可看成是三个双键和一个环〕

〔注.意.环.数.等.于.将.环.状.分.子.剪.成.开.链.分.子.时.,.剪.开.碳.碳.键.的.次.数.,双键包括碳氧双键等〕如:1、单烯烃和环烷烃的:Ω=1〔二烯烃:Ω=2〕;

3、:Ω=4〔可以看成一个环与三个双键构成〕:Ω=72、CH

3、

:Ω=4〔可以看成一个环与三个双键构成〕

:Ω=7

*4、立体封闭多面体型分子:Ω=面数-1

:Ω=5 :Ω=2

不饱和度的应用:

构造式较简单有机物的化学式;

分子式推断其中可能含有的官能团及其数量〔Ω大于4的应先考虑可能含苯环〕。

关心分析同分异构体〔同分异构体间不饱和度一样〕

例题1:求降冰片烯的分子式

例题2:右图是一种驱蛔虫药--山道年的构造简式,试确定其分子式为 。

例题3:分子式为CH的烃能使溴水褪色,能合成高分子材料,试确定其构造。

88

例题4:某烃的分子式中含有一个苯环,两个C=C和一个C≡C,则它的分子式可能为〔〕

A、CH B、CH C、CH D、CH

912 1720 2030 1220

例题5:合成相对分子质量在20230——50000范围内的具有确定构造的有机化合物是一个的争论领域。1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为CH和CH,其分

11341146 13981278

子中含有三种构造单元〔I——III〕:

〔I〕

—C≡C— 〔III〕—C(CH) 则:

33

上述三种构造单元的不饱和度分别为 、 、 ;B的不饱和度为 。

〔3〕B的构造跟A相像,但分子中多了一些构造为的构造单元。B分子比〔2〕A分子中含有上述构造单元〔I〕、〔II

〔3〕B的构造跟A相像,但分子中多了一些构造为

的构造单元。B分子比

A

A分子多了 个这样的构造单元(填写数字)。

例题6:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的构造可表示如下〔括号内表示④的构造简式〕以上四种信息素中,互为同分异构体的是〔〕

A、①和② B、①和④ C、③和④ D、②和④

-C=O

1、某有机物分子式为CHClO,分子构造中不含有环和C≡C,只含一个羰基 ,则

1014 22

该分子中含有的碳碳双键数为( )

A、1个 B、2个 C、3个 D、4个

2、分子式为CHCl的有机物,其构造不行能是( )

57

A.含有两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物

C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物

3、科学家于1995年合成了一种分子式为CH含多个C≡C叁键的链状烃,其分子中含C

200200

≡C叁键最多的是 ( )

A.49个 B.50个 C.51个 D.无法确定

4、己知维生素A的键线式可写为的是( )

CH2OH

关于它的表达正确

维生素A的分子式为CHO

2030

维生素A是一种易溶于水的醇

维生素A属于芳香烃

1mol维生素A在催化剂作用下最多

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