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中学综合

中学化学竞赛试题资源库——不饱和键的氧化

A组

含有C＝C的有机物与O3作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在复原剂存在下，

与水作用分解为羰基化合物，总反响为：

?1?〕O?32)Z?n/H?2O? ＋

1 2 3 4〔R、R、R、R为H或烷基〕。以下四种物质发生上述反响，所得产物为纯洁物且能发生银镜反响的是

1 2 3 4

A (CH3)2C＝C(CH3)2 B

C D (环锌四)烯环锌四烯

人们已进入网络时代常观看显示屏的人，会感到眼睛疲乏，甚至会对眼睛有肯定的

损害。人眼中的视色素里含有视黄醛〔见a〕作为辅基的蛋白质，而与视黄难相像构造的维生素A〔见b〕常作为保健药物。

写出视黄酸的分子式 ；

从构造上看，维生素A与视黄醛的关系是 ；

A．同分异构体 B．同系物

C．维生素A是视黄醛的复原产物 D．维生素A是视黄醛的氧化产物

β－胡萝卜素是一种多烯烃，分子具有对称性。当正中间的双键被氧化断裂时，恰好生成两个视黄醛，推想卜胡萝卜素的分子式为。

有机物在肯定条件下氧化，碳链断裂，断裂处的两个碳原子被氧化成为羧基，例如：

－CH＝CH－?氧??化?－COOH＋HOOC－

依据题意在方框内填入相应的有机物的构造简式

其中F与等物质的量的溴反响，生成两种互为同分异构体的产物，而G与等物质量的溴反响时，只生成一种产物。

有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反响，例如：

R－CH＝CH－CH

OH?O?/Z?n?H?O?R－CH＝O＋O＝CH－CHOH

2 3 2 2

有机物A的分子式是C H O，它可以在肯定条件下发生缩聚反响合成一种感光性高

20 26 6

分子B，B在微电子工业上用作光刻胶。

A的局部性质如以下图所示：

试依据上述信息结合化学学问，答复：

化合物〔A〕、〔C〕、〔E〕中，具有酯的构造的是 ；

写出指定化合物的构造简式：

C ；D ；E ；B 。

写出反响类型：

反响II ，反响III 。

B组

聚1，3—异戊二烯是自然橡胶的主要成分，它经臭氧氧化，再在锌粉和稀硫酸作用下水解，水解产物能发生碘仿反响。写出水解产物的构造简式和发生碘仿反响的方程式。

化合物CH 在催化剂存在下能与一分子氢反响，经臭氧复原水解得到醛、酮化合

6 10

物CH O，推断化合物可能的构造。

6 10 2

当使1mol的2－甲基－1,4－二氯丁烷和含2mol的KOH水溶液进展反响,得到物

质A。在AlO存在下，加热A使转化为B，B能结合1molH

形成数种同分异构体产物，

2 3 2

其中异构体C占优势和其余异构体相比较是热力学最稳定的。C在KMnO溶液作用下转

4

变为具有如下性质的化合物D，在30%HSO作用下脱水重排成化合物E，在四乙酸铅的

2 4

作用下，分解成两种物质F和G，后二者都是大量生产的有机合成产品，物质F能发生银

镜反响，而物质G不能，但它们都能与D反响，形成相应的环状化合物H和I。写出A～I各物质的构造简式。

CH

COCH

?H?3C??Mg?Br(?加?成)?(CH)

COMgBr?H??/?H?2O?(CH)

COH

3 3 33 33

?1?)HB?r2)?Mg?(CH)CMgBr?C?H3?CHO?(加?成)?A??H?/?H?2O?B?8?5%?H3P?O4??〔消?去?〕?C＋D

33

C?1?)O3?2)Zn?/H?2O?E D?1?)O3?2)Zn?/H?2O?F＋G

以丙酮等常见有机物为原料，由上述反响能合成醇B，B能消去1分子水得到三种烯

烃C、D、H，其中占C占80%，D占20%，H因含量极低而未列出，C的臭氧化物E不

能发生银镜，D的臭氧化物F能发生银镜，其中1gF最多可得金属银14.4g，G与Cl在

2

光照下反响时，可得三种酮的一氯取代物。

写出以下物质的构造简式：

A B E G

用一个方程式表示B转化为C、D的反响。

不饱和烃可发生催化氧化反响：

其中\

/

C＝O假设连两个烃基，则该有机物称为酮。在上述条件下把nmol分子组成均为

C5H10的不饱和烃混合物氧化，得到nmol甲醛和0.4nmol酮及其他有机物。

不饱和烃混合物中确定存在的一种烃的构造简式为 ，其质量分数为 。

氧化产物中除甲醛外，可能存在的其他有机产物的构造简式分别