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驱蚊剂N，N一二乙基间甲苯酰胺的合成

*中山大学化学与化学工程学院应用化学广州510275

摘要：本实验以间甲基苯甲酸为原料，先与氯化亚砜反应制备间甲基苯甲酰氯，然后经Schotten-Baumann反应得到

驱蚊剂DEET(N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺)，产量为3.1567g，产率为55.0%。粗产品经真空蒸馏纯化后，通过薄层

层析和质谱检验其组成，并利用红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱对其进行结构表征。最后用制得的产品制备驱蚊液和

驱蚊香膏。

关键词：N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺酰氯化Schotten-Baumann反应

1.引言

蚊虫是重要的病媒之一，其体内携带多种致病微生物，到处传播各种疾病如疟疾、黄热病、登革热、病

毒性脑炎等，严重危害人体健康。目前人类一般使用杀虫剂和驱避剂对其进行防治。但是杀虫剂的大量使用

易造成抗药性以及环境污染问题，而驱避剂则不直接是蚊虫致死，主要是防止蚊虫叮咬，因此国内外非常重

视其的研究。优良的驱避剂应具有高效、长效对人畜无害或者毒性低、香气适宜且便于携带等优点。

N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺（简称DEET/DET）是第一个投放市场的驱蚊胺产品。它是一种昆虫信息素，

驱蚊效果非常好。本实验以间甲基苯甲酸为原料，先与氯化亚砜反应制备间甲级苯甲酰氯，然后经

Schotten-Baumann反应得到目标产物N，N-二乙基间甲基苯甲酰胺，如图所示。粗产品经真空蒸馏纯化。纯

化后的产品通过薄层层析和质谱检验其组成，并利用红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱对其进行结构表征。最

后用制得的产品制备驱蚊液和驱蚊香膏。

图1反应机理

2.实验过程

2.1仪器试剂

2.1.1实验仪器

IKA电磁搅拌加热器，SB-2000水浴锅，EYEL4旋转蒸发仪，AVATAR330傅立叶变换红外光谱仪，

ASCEND400M核磁，SHIMADZULCMS-2010A质谱仪，其他玻璃仪器。

2.1.2实验试剂

间甲基苯甲酸，二氯亚砜，二乙胺盐酸盐，NaOH，HCl，乙醚，NaCl，无水MgSO，CaCl，氘代氯仿，

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石油醚，丙酮。

2.2实验步骤

2.2.1间甲基苯甲酰氯的制备

在装有滴液漏斗、回流冷凝管（连接气体吸收装置）的100mL的三颈瓶中加入4.084g间甲基苯甲酸，

油浴升温82℃后，搅拌下一次性加入3.3ml二氯亚砜，恒温82℃回流1小时。将反应混合物在冰水浴中冷

却至10℃或更低温度。

2.2.2N，N-二乙基间甲基苯甲酰胺的制备

称取5.60gNaOH，加入35mL水，配得4.0mol/L的NaOH溶液。量取35mL4.0mol/L的氢氧化钠溶液倒

入锥形瓶中，然后在冰水浴中冷却。于通风厨中，搅拌下分批加入2.74g二乙胺盐酸盐。以约2滴/秒的速度

滴加至三颈瓶中后，水浴56℃回流1小时。滴加过程及回流过程中剧烈搅拌。

2.2.3N，N-二乙基间甲基苯甲酰胺的分离纯化

将反应混合物冷却至室温后用转移至分液漏斗，使用乙醚萃取三次，每次20mL。合并萃取液，先用10%的盐

酸溶液20mL洗涤，再用20mL饱和的NaCl溶液洗涤，然后用无水MgSO干燥，过滤，旋蒸回收乙醚，得产品，

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称重。将产品放进40℃真空干燥中干燥40min。

2.2.4质谱检测

取0.8mg纯化干燥后的产品，配成1mg/10mL的甲醇溶液，进行质谱检测。

2.2.5薄层色谱分析

以石油醚：丙酮=3：1为配比的展开剂，在硅胶板上以产品、原料及标准品的溶液进行对照，在氧化铝

板上以产品及原料的溶液进行对照，进行薄层色谱分析。于265nm紫外灯下观察结果。

2.2.6红外光谱分析

用纯KBr压片，将产物少量涂抹至压片上，进行红外光谱分析。

2.2.7核磁共振氢谱分析

取少量产品于硬质玻璃管内，加入氘代氯仿至溶液高度约为4cm，进行核磁共振氢谱分析。

2.2.8驱蚊液的制备

称取3