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生物碱类药物分析概述
生物碱类药物的特点
碱性与结构的关系
生物碱类药物的溶解性
生物碱类药物的分类
生物碱类药物的特点
含氮碱性化合物
没有共同母核
多数具有含氮杂环结构，少数氮在侧链上（如麻黄碱）
绝大部分存在于植物体内；少数存在于动物体内（如蟾蜍碱）
碱性与结构的关系
碱性：氮原子结合状态和所处化学环境
——与质子结合能力大，碱性强
——与质子结合能力小，碱性弱
碱性与结构的关系
诱导效应和共轭效应
——N连接供电基团，如-OR、-R时，碱性强
——N连接吸电基团，如-NO2、-COOH等时，碱性弱
碱性与结构的关系
碱性与结构的关系
——芳胺类药物碱性比NH3碱性弱
——碱性强弱取决于芳环上取代基的性质：
供电子取代基（如-CH3等）碱性强
吸电子取代基（如-NO2等）碱性弱
——芳胺类碱性：伯胺﹥仲胺﹥叔胺
碱性与结构的关系
例：苦参碱：两个N原子
——N16为酰胺结构，几乎没有碱性
——N1为叔胺结构，它的立体结构便于接受质子，消弱了立体效应的影响，碱性较强
季铵碱类＞脂肪胺类＞NH3＞芳胺、N-芳杂环＞酰胺类
碱性与结构的关系
生物碱碱性强弱一般规律是：
东莨菪碱和莨菪碱
——三元氧环的存在，N上孤电子产生显著立体效应（增强了空间位阻），使N原子不易给出电子，碱性较弱（与莨菪碱比）。
碱性与结构的关系
东莨菪碱
莨菪碱
生物碱类药物的溶解性
一般情况
——游离生物碱不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂；
——生物碱盐易溶于水，不溶于有机溶剂；
——游离生物碱，可在稀酸水溶液中成盐而溶解。
生物碱类药物的溶解性
特例
——有的生物碱能溶于水，如麻黄碱、烟碱等；
——具有酸碱两性的生物碱，可在碱的水溶液中成盐而溶解，如吗啡、茶碱等；
——碱性较弱的生物碱不能与酸形成稳定的盐，如咖啡因、利血平等。
生物碱类药物的分类
苯烃胺类
氮原子不在环状结构内
麻黄碱、伪麻黄碱、秋水仙碱
生物碱类药物的分类
托烷类
（莨菪烷类）
莨菪烷衍生的氨基醇和不同有机酸缩合成酯类的生物碱
硫酸阿托品、氢溴酸山莨菪碱
生物碱类药物的分类
托烷类
（莨菪烷类）
硫酸奎宁、硫酸奎尼丁
异喹啉类
盐酸吗啡、磷酸可待因
生物碱类药物的分类
吲哚类
硝酸士的宁、利血平
黄嘌呤类
硝酸士的宁、利血平
生物碱类药物的特点
生物碱类药物碱性与溶解性
生物碱类药物的类型
东莨菪碱和莨菪碱，哪种药物的碱性更强，为什么？
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