(32)--1.3.2 卤代烃的生成有机化学.ppt

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醇的化学性质

——卤代烃的生成

概述(1)与氢卤酸反应(2)与卤化磷反应(3)与亚硫酰氯反应

与氢卤酸的反应相对反应活性:氢卤酸:HIHBrHCl醇:3°2°1°

Lucas试剂:※无水ZnCl2和浓HCl鉴别C6以下的一元伯、仲、叔醇。立即浑浊几分钟变浑浊室温不反应

离去基团是OH-,碱性强,难离去。离去基团是H2O,中性分子,易离去。※甲醇及伯醇与氢卤酸的反应一般按SN2机理进行。??

※烯丙型醇、苄基型醇、叔醇和仲醇一般按SN1机理进行。???

卤代过程中的重排:

与卤化磷的反应PCl3,PCl5,PBr3,P+I2

与亚硫酰氯的反应分子内亲核取代(SNi)

经苯磺酸酯中间体制备卤代烃TsO―是弱碱,很好的离去基团,发生取代反应时按SN2机理进行。

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