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资料1
如何理解醛酮的α-氢性质、选择性还原、岐化反应
等性质的核心是羰基上的亲核反应
醛酮的结构：
羰基的性质：因电负性氧大于碳，使得氧上带部分负电荷，趋于八隅体结构而稳定，碳上带部分正电荷而相对不稳定，因此，亲核试剂易进攻羰基碳而发生亲核反应。
亲核反应的判据：
判断有效进攻试剂，亲核试剂包括CN-，OH-，RO-，HO3S-等等。
判断反应速率慢的决速步骤是否为亲核试剂进攻。
由此仅需通过实验测得正负电荷试剂对反应速率的贡献，及决速步骤即可判断反应是否为亲核反应。
如酮和HCN反应，当加入OH-使CN-浓度增大，反应速率大增即可说明CN-作为进攻试剂进攻羰基的步骤为决速步骤，反应为亲核反应。
醛酮的α氢性质：
羟醛缩合反应：含α氢的醛酮，在稀碱条件下，可以互相结合生成β羟基醛或α，β不饱和醛
例如丙酮自身缩合：
因α碳上的H活泼，在稀碱条件下以H+形式脱去，形成碳负离子，碳负离子作为亲核试剂进攻另一分子的羰基碳，从而发生羟醛缩合反应，本质上为羰基上的亲核反应。
醛酮的选择性还原：
参照反应（非选择性还原）：
在Ni作催化剂条件下，直接催化加氢，可以还原羰基/醛基，但同时还原重键。
选择性还原：
异丙醇铝法：实质是氢负离子作为亲核试剂进攻羰基碳，铝再连于羰基氧上形成烷氧基铝，在酸性条件下水解得到相应的醇，而对一般离子和双键无影响。显然是一个羰基上的亲核反应。
此外，类似的选择性还原还有LiAlH4法、NaBH4，同样实质都是氢负离子进攻羰基碳发生的亲核反应。
无α氢的醛的歧化反应：
苯甲醛无α氢，在浓碱条件下发生歧化，生成对应的羧酸盐和醇。
实质是OH-首先作为亲核试剂进攻醛基碳，而后发生负氢转移（原醛基上的H以氢负离子的形式脱去，氢负离子再作为亲核试剂进攻另一分子的醛基碳），显然仍是一个羰（醛）基上的亲核反应。
此外，不同无α氢的醛亦可发生交叉歧化反应，一般是小分子的甲醛等易发生氧化反应
苯甲醛和甲醛发生交叉歧化反应，得到甲酸钠（甲醛被氧化）
和苯甲醇（苯甲醛被还原）。
结论：
醛酮的α-氢性质、选择性还原、岐化反应等性质的核心是羰基上的亲核反应。
资料2
比较醛酮的羟醛缩合反应与歧化反应
羟醛缩合：是一种增长碳链的有效方法，是有机合成化学的重要内容。在稀碱的催化下，含有α-氢的醛被碱夺取一个质子，生成负碳离子，进而形成较为稳定的烯醇负离子（酸同样可以促进羰基化合物的烯醇化），烯醇负离子可以和反应物的另一个分子中的羰基基团进行亲核加成生成β-羟基醛，β-羟基醛在加热条件下容易脱水，形成的最终产物为α，β-不饱和醛。
酸催化条件下的羟醛反应机理
酸催化下脱水作用机理
碱催化下的羟醛反应机理
碱催化下的脱水作用机理
如果使用两种不同的含有α-氢的醛，则可得到四种羟醛缩合产物的混合物，而不是我们希望的交叉缩合的产物。交叉羟醛缩合反应的方程式如下：
但如果仅有一种羰基化合物，则α-氢去质子化后形成烯醇负离子就可以和其它含有羰基的化合物发生交叉羟醛缩合反应得到希望得到的产物，从而提高产物的合成效率。
例如苯甲醛不能转化成烯醇化物，可以与丙酮产生的烯醇负离子发生反应，就是一个成功的交叉羟醛缩合反应，其反应式如下：
或者采用外加法
分子内缩合
上图中羰基若与外侧α-氢反应，则加成反应生成的七元环稳定性较五元环差，故而主要与内侧氢反应。
由于空间位阻的关系，两分子的酮（丙酮和甲基酮除外）发生羟醛缩合反应，通常生成的产物量很少。如果在反应过程中将产物从系统中不断取出，则可以提高产率。
歧化反应：不含α-氢原子的脂肪醛、芳醛或杂环醛类在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应，生成相应的羧酸(在碱溶液中生成羧酸盐)和醇的有机歧化反应。
与羟醛缩合相比较
羟醛缩合：有α-H的醛稀碱条件
歧化反应：无α-H的醛浓碱条件
制备季戊四醇：
资料3
总结醛酮鉴别反应
物理性质—红外吸收光谱
根据红外吸收光谱可鉴别出醛酮。在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，用红外光照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生震动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
醛和酮的共同特点是分子结构中都含有羰基（C=O），而C=O的伸缩振动在1750-1680cm-1范围内，吸收强度很大，这是鉴别羰基的最明显的依据。
醛基C-H的伸缩振动一般在2700-2900cm-1区域内，通常在2820cm-1、2720cm-1附近各有一个中等强度的吸收峰，可以用来区别醛和酮。
如图1-1和图1-2，辛醛和苯乙酮在1750-1680cm-1范围内均有伸缩振动吸收峰，表明它们都含有羰基。但是辛醛在2700-2900c
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