(167)--第十章-7节-醛酮的α卤代反应、曼尼希反应.ppt

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3.α–卤代反应，卤仿反应?-H较活泼，易取代条件：酸催化or碱催化（历程不同）酸催化

例：

机理：反应速度只与醛酮和酸的浓度有关，与X2无关，氯代、溴代以相同速率进行。特点：酸催化引入一个-X后，使进一步卤代困难，产物以一元、二元取代为主（需加入H+，空间效应）

碱催化：卤仿反应（缩短碳链）α,α,α–三卤代酮

机理：

碱催化下，因–X吸电子诱导，α–H酸性更强，更易被-OH夺去，取代更容易。含–COCH3结构的甲基酮、乙醛、-CHOHCH3（被次卤酸氧化成甲基酮）结构的醇都易发生卤仿反应。特点：

碘仿CHI3为黄色结晶，臭味，做定性鉴别合成结构特殊的酸，碳链少一个碳。用途：

4.Mannich（曼尼希）反应–陈光旭改进缩合反应:含有α-H（醛、酮）+甲醛+氨(伯胺、仲胺)大致机理：氨甲基化反应，α氢再被二甲胺甲基取代β–氨基酮得β–氨基酮，可进一步分解制α，β–不饱和酮原先国内教科书观点：只适合于脂肪胺陈光旭改进：成功应用于芳香胺用途：广泛应用于医药、炸药、推进剂。

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