(166)--第十章-6节-醛酮的羟醛缩合反应.ppt

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三、?-H的反应1.醛（酮）－烯醇式互变异构?-H较活泼，易解离；同时存在酮式–烯醇式互变异构现象，以酮式为主，少数共轭体系的烯醇式含量较高例：

2.羟醛缩合反应（醇醛缩合,Aldol反应）用于增长碳链可继续脱水β–羟基醛α，β–不饱和醛稀碱条件下醛酮的自身羟醛缩合（同种醛酮之间的缩合）

机理：负碳离子中间体过程

特点：加成形成β–羟基醛，再缩合产物结构特点：把羰基碳和另一醛酮的?-C之间用双键相连。醛羰基活泼，酮羰基活性低，需在索氏提取器中进行（及时移除产物）

例：丙酮的缩合

Soxhlet提取器丙酮Ba(OH)2

交叉的羟醛缩合反应两种不同醛酮之间的羟醛缩合，有四种产物，无意义具有实用价值的交叉羟醛缩合反应策略一：其中一个醛无?-H，必在另一醛上的?-H上反应无?-H的醛：

策略二：外加法在稀碱的无?-H的醛溶液中，从外滴加有?-H的醛，保持低浓度，只与大量无?-H的醛反应。β–苯丙烯醛（肉桂醛）外加共轭体系，无β–羟基醛—克莱森-史密特缩合

甲基苯乙烯酮5–苯基–2，4–戊二烯醛γ–H效应：超共轭效应由α–H传至γ–H，不因共轭体系链增长而减弱。

分子内缩合（一般了解）内外侧α氢的选择决定于环状产物稳定性2，7–辛二酮α，β–不饱和酮

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