(163)--第十章-3节-醛酮的亲核加成反应-上.ppt

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§10-4醛酮的化学性质一、醛酮的亲核加成反应:区别：易亲核加成易亲电加成（富电子体系）（亲核试剂进攻Cδ+）Cδ+活性大于Oδ-，O形成八电子稳定

1.与HCN加成α-羟基腈α-羟基酸Q：为什么是亲核？A：加一滴OH-，反应2min完成，CN-为亲核试剂机理：

HCHO＞CH3CHO＞RCHO＞ArCHO＞CH3COCH3＞CH3COR＞ArCOCH3?解释：供电子诱导效应，空间效应反应活性：应用：增长碳链（工业），有毒例：聚α-甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）

2.与NaHSO3加成条件：1、醛、脂肪族甲基酮及C8以下环酮2、“过量”、“饱和”的NaHSO3白色结晶物机理：鉴别！

应用：a.合成羟腈（免用剧毒HCN）b.分离、提纯醛酮

3.与H2O，ROH加成偕二醇（不稳定）水合物H2O为弱亲核试剂，多数醛酮不易形成水合物与H2O加成

稳定，催眠吸电子基易亲核加成甲醛水溶液存在形式，离开水不稳定

与ROH加成半缩醛缩醛合成上用于保护醛酮缩酮较难形成，但与二元醇生成环状缩酮

半缩醛（酮）缩醛（酮）逆向为缩醛（酮）的水解机理易亲核机理（酸催化）：易离去

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