(170)--第十章-10节-无α氢醛的性质.ppt

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2024-07-03 发布于广东
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六、无?-H的醛的反应1.歧化反应（康尼扎罗反应，1853年）注：不同于氧化还原反应区别：无?-H的醛的歧化反应：浓碱条件有?-H的醛酮的aldol反应：稀碱条件

交叉歧化反应：不同的无?-H的醛的歧化（一般小分子的甲醛等易氧化）

机理：负氢转移过程

应用：制备季戊四醇羟醛缩合与交叉康尼扎罗反应季戊四醇:涂料原料；其四硝酸酯（PENT）为烈性炸药（强于TNT）；用于心绞痛，扩张冠状动脉。

2.安息香缩合反应（双分子缩合）（一般了解）安息香二苯羟乙酮

§10-5醛酮的保护和去保护醛酮与醇（常用乙二醇）加成及脱水,生成缩醛、缩酮（保护）,再水解成醛酮（去保护）缩醛缩酮

习题（MOOC自学）1.完成下列反应方程式

2.推测结构题（1）分子式为C6H12O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物（C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

（2）某化合物（A）的分子式为C4H8O2,（A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C2H4O（B）和C2H6O2（C）；(B)可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂；（C）被酸化性高锰酸钾氧化时产生气体，该气体能入水溶液中产生白色沉淀。试推测（A），（B），（C）的构造式，并写出各步反应式。