(272)--第十一章 羧酸及其衍生物有机化学.pdf

§11-1羧酸的命名及结构

官能团：-COOH

O

一、结构:RCOH（并非羰基与醇羟基之和）

SP2

1.羟基-OH一对P电子与羰基π体系形成P–π共轭，电子云平均；

2.同时羰基的吸电子诱导使–OH中的P电子及σ电子移向羰基，

H易解离，显酸性；

-

Oδ

C

3.形成-负离子共轭体系。

Oδ

-COOH的两重要特性

1.羟基氧上电子云密度下降，氢氧极性加大，氢易解

-

离，且–COO稳定。

O

2.C上C的正电荷降低，不易亲核加成，易“取代”

二、羧酸的分类、命名（80规则）:

1.分类：

根据羧基的数目：一元羧酸、二元羧酸……

根据烃基的种类：脂肪族羧酸、芳香族羧酸

根据烃基的饱和性：饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸

根据烃基含碳数：低级脂肪酸、高级脂肪酸

三种特殊酸：-COOH未与-R相连

HCOOHHOOCCOOHHOCOOH

2.命名：根据来源，有俗名

HCOOHCH3CH2CH2COOHCH3CHCH2COOH

CH3

甲酸（蚁酸）丁酸3-甲基丁酸

β-甲基丁酸

CHCCHCOOHCHCHCOOH

33(CH2)7CH(CH2)7

CH3

3-甲基-2-丁烯酸十八碳-9-烯酸

△9十八碳烯酸（油酸）

CH2CH2COOHCOOHHOOCCOOH

3-环戊基丙酸苯甲酸对二苯甲酸

OOCHCOOH

CHCHCCHCHCOOHCHCHC

322232CHCOOH

4-氧代己酸丙酰基马来酸

顺丁烯二酸

自学

瑞典著名化学家舍勒

有机化学创始人之一

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