(262)--第 七 章 芳烃及非苯芳烃有机化学.pdf

§7-1苯的结构和芳香性简读

一.凯库勒结构式

Somehistory

1825由法拉弟(M.Farady)从照明气中首先分离得到苯，并测得

其组成元素：C和H。

1834EilhardtMitscherlich(艾尔哈德·米切利希)分离出一种新

的碳氢化合物(苯甲酸与氧化钙反应得碳酸钙与苯)，并求出

它的经验式为CH便把这种化合物命名为：苯(benzene)。

nn

1845AugustW.vonHofmann从煤焦油分离出苯。

1866AugustKekulé提出苯的结构。

简读

德国化学家凯库勒

Kekule（1829-1896）

简读

凯库勒的香肠式结构

Br简读

Br2

CH3CH2CHCH

CCl4

Br

CH3CH2CHCH2

KMnO4

CHCHCOOH

+32

H

Br2

CCl4FeX3

苯苯取代产物

Br2

KMnO4

H+

苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的

结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性。

苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和

性发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？

简读

简读

11

6262

5353

44

简读

Kekulé式中有单双键之分，但事实上键长一样.

二.苯分子结构的近代概念

1.价键理论（杂化）

苯是平面正六边形构H

型H0H

.1

3

9