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华东理工大学-MOOC课件************烯烃与甲硼烷生成烷基硼的反应称为硼氢化反应，烷基硼在OH-下被H2O2氧化生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，二者合在一起，称为硼氢化-氧化反应。这是制备伯醇的重要方法。烯烃的硼氢化-氧化反应1）硼烷BH3中B原子的外层只有6个价电子，有一个空轨道，缺电子，Lewis酸，可接受一对电子，是亲电试剂协同反应协同反应协同反应首先，硼烷(缺电子)与烯烃亲电加成生成一、二、三烷基硼：*烷基硼在OH-下被H2O2氧化，再经水解，得到相应的伯醇。硼氢化反应的取向及立体化学协同反应硼的亲电性底物的空间因素区域选择性：反马氏规则立体选择性：顺式加成硼氢化-氧化反应的特点区域选择性——反马氏规则。立体选择性：顺式加成（烯烃构型不会改变）。因为是一步协同反应，只经过一个环状过渡态，所以不会有重排产物生成。硼氢化-氧化反应：反马氏规则，用于制备伯醇酸性条件下的亲电加成：马氏规则。比较：例1.B2H6H2O2，HO-H2O例2.B2H6H2O2，HO-H2O＋12烯烃的α-H卤代反应亲电加成自由基取代反应机理Cl22Cl?Cl?+CH3CH=CH2?CH2CH=CH2+HCl?CH2CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+Cl?h?or500oCNBSN-溴代丁二酰亚胺链转移链引发链终止。。。。。。为什么不发生自由基加成而发生自由基取代？华东理工大学-MOOC课件************
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