(273)--第 十二 章 含氮化合物有机化学.pdf

有机含氮：-NO2-NH2-N=NX（重氮）

-N=N-（偶氮）-C=N（腈）-N=C（异腈）

氮的价态:-3~+5,多种化合物。

学习主轴线：各类含氮物氧化还原反应的上下游关系

§12-1硝基化合物

一:硝基化合物的结构、分类、命名

烃分子中氢原子被-NO2取代硝基化合物.

分类:脂肪族硝基化合物:R-NO2

芳香族

一元

二元

多元

结构O

RN2

N:SP不等性杂化

O

P-π共轭:两N-O键相同,

硝基化合物与亚硝酸酯-O-NO:同分异构

脂肪族:R-NO2:用处不大(α-H活泼,多元硝化)

只有氯化苦ClCNO(杀虫剂)

32

芳香族重要:

OHCH3NO2

ONNOONNOONNOCHCH

22222233

ONNO

22

NONONOC(CH)

22233

苦味酸TNTTNB二甲基麝香

(香料,与麝香结构不同)

硝基、亚硝基化合物的命名（2017）

含有–NO2或–NO基团化合物的命名，可采用分别加前缀

‘硝基’或‘亚硝基’。

注：硝基（类似卤素）只能作取代基

CH--NOCH-CH-CH-CH-CH

32323

对硝基甲苯NO2Cl

2-氯-4-硝基戊烷

(2-硝基-4-氯戊烷)

二:物理性质(一般了解)

-NO2:强吸电子,偶极矩大,沸点高

低级脂肪族硝基化合物在水中有一定溶解度.

比重1,有毒(破坏血液)

三:脂肪族硝基化合物制备及性质简读