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重氮和偶氮化合物都含有-N=N-结构-N=N-重氮化合物——只一端与碳相连偶氮化合物——两端都与碳相连(-N2-)+--NNCl-N=N-CN+-CH2-NN-N=N-CH3-C-N=N-C-CH3CNCNCH3CH3氯化重氮苯重氮甲烷氰化重氮苯偶氮苯偶氮二异丁腈14.10重氮化合物和偶氮化合物①原料——芳香伯胺;②强酸——通常用HCl或H2SO4;③低温——0~5℃。苯环具有吸电子基(-NO2、-SO3H、-COOH)则可较高温度(40~60℃)重氮化;④重氮盐——无色晶体,干燥时极不稳定,易爆炸。存在于低温酸性水溶液。具有盐的性质,溶于水,可电离,不溶于有机溶剂。NaNO2HCl脂肪伯胺不稳定;分解芳香伯胺低温下较稳定(π-π共轭)NaNO2HClNH2NNCl+NaNO2+-+NaCl+H2OHCl0~5℃14.10.1芳香族伯胺重氮化反应14.10.2重氮盐的化学性质NN+偶氮化合物(保留氮)亲核取代产物(放出氮气)NaNO2NNX+-HCl或H2SO40~5℃NH2Fe+HClNO2HNO3H2SO4NNHSO4+-NNCl+-重氮苯盐酸盐重氮苯硫酸盐或N2X+-1.重氮基被取代反应(放氮反应)H+NNX+--HH2O-OH-CN-COOH-Cl-Br-I-FN2X+-(或)重氮基可被–OH、–X、–CN、–H等取代,并放出氮气。①被羟基取代——重氮盐水解反应N2Cl+-+H2O+N2+HClOH△或+H2O+N2+HClOH△N2HSO4+-注意:①通常是重氮盐分解副反应之一;②酸性条件(40~50%H2SO4);③加热(可加速反应);④用盐酸盐常有氯苯副产物;⑤有机合成上将-NH2转换为-OH,制备特殊酚。OH防止与偶联例如:在环上特定位置引入–OH基合成OH-Br反应一般按SN1历程进行:②被卤素取代N2Cl+-Cu2Cl2HClClCu2Br2HBrBrKI△HBF4IN2BF4△F+-氟硼酸重氮盐+N2+N2+N2桑德迈尔反应(Sandmeyer)Cu粉/HX——伽特曼反应(Gattermann)希曼反应(Schiemann)制备碘代苯制备氟代苯应用:合成亲电取代不易制备的卤代芳烃。合成Br-Cl如:③被氰基取代N2Cl+-+N2CNCuCN+KCNCOOHH+/H2O桑德迈尔反应(Cu粉/KCN——伽特曼反应)制备苯甲酸常用三法:CNCOOHH+/H2OCH3COOHKMnO4BrCOOHMgBrMg①CO2②H+/H2O无水乙醚合成如:CH3CH3COOH重氮盐在次磷酸等还原剂作用下重氮基被氢原子取代。④被氢取代N2Cl+-+H3PO2+N2+H3PO3+HCl次磷酸亚磷酸应用:利用氨基占位定位,合成其他方法难制得的化合物。合成Br-Br如:Br-合成CH3-Br又如:CH3⑤被硝基取代合成特殊结构的硝基化合物伽特曼反应2.重氮基的还原反应①还原为肼——SnCl2/HCl或亚硫酸盐等较弱还原剂②还原为苯胺和氨——Zn/HCl等较强还原剂例.由苯合成1,3,5-三溴氯苯综合练习例.由苯合成间苯二甲酸例.例.芳香族重氮盐在弱酸、弱碱
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