(1.17)--第18章 碳水化合物有机化学.ppt

蔗糖水解产物叫转化糖。蔗糖为非还原性双糖，不能还原托伦试剂和斐林试剂，也不能与苯肼成脎，无变旋现象。C12H22O11D-(+)-葡萄糖+D-(-)-果糖酸或酶水解[α]D=+52°[α]D=-92°[α]D=+66.5°[α]D=-20°水解后混合物（转化糖）蔗糖结构OHOCH2OHHOH2COOHOHHOCH2OH—O—HOCH2OHOHOHOHOHOOHOCH2OHHOH2CHO构象式：α-D-葡萄糖β-D-果糖123456α-1,2苷键β-2,1苷键2.麦芽糖麦芽糖是食用饴糖主要成分，甜度为蔗糖40%，无色片状结晶，[α]D=+136°，是淀粉在麦芽糖酶下水解的产物。C12H22O112D-(+)-葡萄糖水解麦芽糖酶OOHOHHOCH2OH—O—OOHOHCH2OH-OH123456α-1,4苷键CH2OHOHOHOHOHO构象式：CH2OHHOHO-OHO在水溶液中，存在α-麦芽糖和β-麦芽糖平衡，因此会发生变旋光作用。OHOOHOHHOCH2OH—O—OOHOHCH2OHα-麦芽糖[α]D=+168°OOHOHHOCH2OH—O—OOHOHCH2OHOHβ-麦芽糖[α]D=+112°[α]D=+136°平衡时麦芽糖属于还原性二糖。化学反应与单糖类似，可被Fehling试剂、Tollens试剂、Br2/H2O、HNO3等氧化，可以形成脎，具有变旋光现象等。3.纤维二糖纤维二糖是纤维素的结构单位，纤维素部分水解产物。纤维二糖被苦杏仁酶水解，得二分子葡萄糖。C12H22O112D-(+)-葡萄糖水解苦杏仁酶CH2OHOHOHOHOO构象式：CH2OHHOHO-OHOOOHOHHOCH2OHOOOHOHCH2OH-OHβ-1,4苷键D-(+)-纤维二糖纤维二糖没有甜味，不能在人体内被分解，化学性质与麦芽糖相似，是还原性二糖，有变旋现象，可被Fehling试剂、Tollens试剂等氧化，可以形成脎。多糖是由几百乃至数千个单糖以苷键彼此相连形成的高聚物。多糖水解低聚糖单糖水解自然界中最重要的多糖淀粉——是植物体内储存养分，是我们人类的主要食物之一。纤维素——是木材和许多天然纤维素的主要成分。多糖与单糖和低聚糖在性质上有较大差别。一般多糖无还原性和变旋现象，也不具有甜味，大多数不溶于水。18.3多糖淀粉是白色无定形粉末，大量存在于植物的种子和地下的根（或茎）中。米中含淀粉62%~82%麦中含淀粉57%~75%玉米含淀粉65%~72%淀粉用淀粉酶水解时得到麦芽糖，如果用稀酸水解时，水解的最终产物为D-葡萄糖。淀粉是人类的主要食物，也是工业上制葡萄糖、饴糖、酒和酒精的重要原料。H2OH+H2OH+H2OH+(C6H10O5)n(C6H10O5)xC12H22O11C6H12O6淀粉D-葡萄糖麦芽糖n＞x糊精一、淀粉一般淀粉组成直链淀粉约占10%~30%支链淀粉约占70%~90%1.直链淀粉直链淀粉能溶于热水成糊状，它是由D-葡萄糖以α-1，4糖苷键结合的链状化合物。淀粉由直链淀粉和支链淀粉两部分构成，两部分的比例因植物的品种而异。分子量约1~6万，约含50~200个葡萄糖直链淀粉麦芽糖部分α-1,4糖苷键直链淀粉分子并非直的长链。X射线分析表明直链淀粉分子链盘绕成一个螺旋、每转一圈约含6个葡萄糖单元：组成的空腔正好和I2分子大小相一致，当淀粉和碘相遇时，碘分子钻入空腔中，以范德华引力与淀粉形成蓝色复合物，这一性质可用于淀粉的检验。2.支链淀粉