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醛酮与负离子的亲核加成反应（一）
1常见的离子型亲核试剂
2不同醛酮的亲核加成反应活性
3醛酮与格氏试剂的亲核加成反应
4醛酮与氢负离子的亲核加成反应
一、常用的离子型亲核试剂
亲核试剂相应试剂亲核能力
RRMgBr,RLiRMgBr
离子型亲核试剂R
强
NuRCCRCCNa
HLiAlH4,NaBH4
二、不同醛酮的亲核加成反应活性
O•羰基碳上的电子云密度如果越低，越缺电子，
那么就会越容易被亲核试剂的进攻
C
•当羰基碳原子上连接较多或者较大的基团时，
会增加空间的拥挤程度，不利于反应的发生
Nu
甲醛＞乙醛＞丙酮＞芳香酮
三、醛酮与格氏试剂的亲核加成反应
•不可逆型（强亲核试剂的加成）
O亲核加成OHOOH
2
CCC
不可逆
NuNu
Nu
三、醛酮与格氏试剂的亲核加成反应
醛酮与与RMgX加成
OMgXOH
OMgXHO
2
CC
C
R
RR
RMgXHO
2
CHORCHOHo
221醇
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