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醛酮与负离子的加成反应（二）
亲核试剂相应试剂亲核能力
RRMgBr,RLi
强
RCCRCCNa
离子型亲核试剂
HLiAlH4,NaBH4
Nu
CNNaCN
较强
HO3SNaHSO3
醛酮与负离子的加成反应（二）
1醛酮与氰基负离子的加成
2α-羟基腈在合成上的应用
3醛酮与亚硫酸氢钠的加成
4亚硫酸氢钠加成物在纯化中的应用
一、醛酮与氰基负离子的加成
OH
O
HCN/NaOH（微量）
CCN
条件1：C
α-羟基腈
OH
ONaCN/HSO
24
条件2：CCCN
一、醛酮与氰基负离子的加成
OH
O
HCN
CCN3-4小时只有一半原料反应
C
OH
O
HCN/NaOH（微量）
CCN几分钟内就完成反应
C
OH
OHCN/酸
CCN加酸使反应减慢
C
一、醛酮与氰基负离子的加成
•机理：
HCN+OHCN+HO
2
OOHOH
C
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