有机对映异构课件.pptVIP

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在可以把异构象:碳胳异构构造异构位置异构官能异构异构象反异构映异构构型异构立体异构构象异构

二、映异构象以乳酸(α-基丙酸)例,人体烈运肌肉分解出的乳酸与乳糖菌酵后得到的乳酸,其分子式与构造都相同;物理性、化学性也相同,其最著的区是二者平面偏振光的旋光性不同,肌肉乳酸使偏振光的振平面向右旋,酵乳酸使偏振光的振平面向左旋,研究,两种乳酸上在空具有不同的构型,两种构型之的关系正象物体与其象的关系一,即具有映关系,人把种构造相同,构型不同并且互呈象映关系的立体异构象称映异构。由于映异构体最著的特点是平面偏振光的旋光性不同,因此也常把构或光学异构。映异构称旋光异光学异构象是有机化合物中极普遍而又非常重要的一种象。很多天然有机化合物如生物碱、、糖化合物、氨基酸、核酸等,都具有光学异构。不管是天然物、天然,是人工合成的物与,也往往与光学异构密切相关。由于不同的光学异构体(映异构体)的生理活性(或生物活性)差极大(本章第四,映体的性),到目前止,世界上已商品化的医、品种中,已有百分之二十多的光学异构体,而且有日增加的。映异构在立体异构中占有极其重要的地位,而掌握立体化学知是学好有机化学必不可少的。由于映异构最重要的特点是平面偏振光的旋光性不同,故平面偏振光的旋光性是映异构体最重要的方法,所以下面必的旋光性。偏振光和物

第二物的旋光性一、平面偏振光光波是一种磁波,其或磁振的方向与光前方向垂直,如5-1所示。5-1光波振方向与前方向示意如果使普通光通由方解石晶体加工制成的尼科(Nicol)棱,只有与棱晶互相平行的平面上振的光被允通,而在其它平面上振的光被阻,只在一个平面上振的光称平面偏振光,称偏光。5-2即表示偏光的生。

普通光尼科棱5-2偏光的生示意偏光二、旋光物若将两个尼科棱平行放置(两棱晶平行),通第一个尼科棱生的偏光,必然能完全通第二个尼科棱,如果在二者放置盛液体或溶液的旋光管,就有两种不同的情况生:一种情况是管子里装的水、乙醇、乙酸、丙等液体或苯甲酸的水溶液,偏光可以通第二个棱;如果装的是乳酸、苹果酸、葡萄糖等水溶液,必旋一定的角度后,偏光才能通(5-3)。明偏光通些物后,其振平面被旋了一定角度,我把具有此种性的物称旋光性物或光学活性物。把第二个棱

量物的旋光度的器叫旋光,旋光的主要成部分有:光源、起偏振器、刻度、目等,光源通常使用色光灯,起偏振器与偏振器两个尼科棱晶,旋光管用来盛装液体或溶液。旋光的工作原理示意如5-3,光源生的一定波的光,通起偏振器,成偏光,通装有的盛液管后,偏光的振平面向左或向右旋了一定角度α,此,必将偏振器向左或向右旋相的角度后,偏光才能通,由装在偏振器上的刻度出的度数,就是被品的旋光度。光源超偏振器盛液管偏振器5-3旋光示意察者

三、比旋光度每一种旋光物,在一定的条件下,都有一定的旋光度。而利用旋光所出来的旋光度大小与盛液管中所盛旋光物的数量有关,所以盛液管的度,溶液度旋光度有直接影响,此外,温度、溶及光的波旋光度也有影响。通常定1mL中含1克旋光性物,放在1dm(10cm)的盛液表管中得的旋光度称旋光物的比旋光度,用示,t定的温度(如20℃),λ一般光波(598.3nm),并用D表示。t[α]λ[α]tλ=α/c·L式中α品从旋光上得的旋光度,c品的度,位1mL溶液中品的克数,L盛液管度,位1dm。如果c重量百分度,比旋光度:[α]tλ=α×100/c×L

如果所的旋光物液体,比旋光度的算公式(式中d代表液体密度):[α]tλ=α/d×L有些旋光物使偏光的振平面向右旋(旋),另一些旋光物可使偏光的振平面向左旋(反旋),表示旋光度的方向,定用(+)表示右旋,(-)表示左旋。例如普通葡萄糖是右旋糖,而果糖葡萄糖水溶液的比旋光度果糖水溶液的比旋光度左旋糖。[α]=+52.5°20D20D[α]=-93°一种旋光物,其比旋光度往往是已知的,可以从有关手册中到,因此可以利用比旋光度的算公式,来定物的度或定物的度.例如:某度的果糖水溶液,在一分米的旋光管内,得的旋光度-4.65°,求果糖溶液的度。根据比旋光度算公式有:-93=-4.65/1×c可求得果糖水溶液的度c0.05g/mL(或5g/100mL)。

第三映异构与分子构的关系一、旋光性与映异构象早在1811年法国物理学家阿瑞格(F·Arago)在研究石英的光学性,天然石英有两种晶体:“右旋石英”与“左旋石英”,它之的关系物体和象的关系,非常相似,但不能互相叠合。后来某些无机如酸、溴酸的晶体也具有旋光性。但是当石英熔化后或无机晶体溶解于水后,些物的旋光性都消失,其旋光性然与它的晶体构有关。1815年,另一位法国物理学家奥特(J.B.Biot)察到蔗糖的水溶液,松樟的酒精溶

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