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有机化学

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第5章芳香烃

0505非苯芳烃与休克尔规则

Hückel规则

前面所讨论的芳香烃都含有苯环结构，这些芳烃在不同程度上都有芳香性。从化学性质上讲，芳香性指的是含有π键，但是不易被氧化，也不易发生加成反应，而容易发生亲电取代反应的性质。

是不是具有芳香性的化合物一定含有苯环？1931年，E.Hückel（休克尔）进行了大量研究，通过分子轨道理论计算得出：单环多烯烃要有芳香性，必须满足以下三个条件：(1)成环原子共平面；(2)环状闭合共轭体系；(3)环上π电子数为4n+2(n=0，1，2，3……)；符合上述三个条件的环状化合物，具有芳香性，这就是Hückel规则。例如：

不含苯环，π电子数为4n+2，具有芳香性的环状多烯烃，称为非苯系芳烃。

非苯芳烃

1.具有芳香性的离子

环丙烯不具有芳香性，环丙烯失去一个氢负离子后形成的环丙烯正离子具有平面环状的共轭结构，只有两个π电子，符合Hückel（4n+2）（n=0）规则，具有芳香性。

经测定，环丙烯正离子的三元环中，碳碳键的长度都是0.140nm，说明环丙烯正离子的两个π电子是完全离域而分布在三个碳原子上，形成三原子两电子的缺电子型大π键。基态时两个π电子正好填满一个成键轨道，很稳定。现已合成了一些具有一定稳定性的取代环丙烯正离子的盐。

此外，环丙烯酮因