(55)--6.4.5 贝耶尔-维林格重排机理.ppt

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贝耶尔-维林格重排ReactionmechanismofBaeyer-Villigerrearrangement

重排类型离子型自由基型亲核重排亲电重排周环反应C+N+O+贝耶尔-维林格重排贝耶尔-维林格重排所处位置重排到缺电子的氧原子上

3贝耶尔-维林格（Baeyer-Villiger）重排机理不对称酮重排中，基团迁移的顺序为：叔烷基＞仲烷基＞芳基＞伯烷基＞甲基芳基：p-CH3O-C6H4—＞C6H5—＞p-NO2-C6H4—

4迁移基团为手性基团，则重排后其构型保持不变。Baeyer-Villiger重排实例：

5另一个迁移到缺电子的氧原子的反应：氢过氧化物重排

以异丙苯氧化法生产苯酚为例基团迁移能力顺序：芳基＞叔烷基＞仲烷基＞正丙基≈H＞乙基＞甲基

习题1：贝耶尔-维林格（Baeyer-Villiger）重排属于哪种类型的重排反应：（）A.亲核重排B.亲电重排C.自由基重排D.周环反应

习题2：贝耶尔-维林格（Baeyer-Villiger）重排反应常用的过氧化物或过氧酸有：（）A.过氧化氢B.过氧苯甲酸C.过氧乙酸D.过氧三氟乙酸

习题3：重排到缺电子的氧原子上的反应有：（）A.贝克曼（Beckmann）重排B.霍夫曼（Hofmann）重排C.瓦格涅尔-麦尔外因（Wagner-Meerwein）重排D.贝耶尔-维林格（Baeyer-Villiger）重排

思考题：试写出下列反应的重排机理：

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