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硫醚、二甲亚砜的性质Propertiesofthioethersanddimethylsulfoxide
结构硫醚R2S(sp3杂化)亚砜R2S=O砜R2SO2σ配键,反馈d-pπ键对映体2
硫醚的物理性质(1)亲核反应3常见硫醚为无色液体,不溶于水,可溶于醇和醚中;沸点比相应的醚高。硫醚的化学性质
(2)氧化反应控制氧化产物98%(3)脱硫反应(4)硫醚α碳上的反应S的共轭作用使其邻位碳上的正、负电荷或自由基中间体稳定。4
Example2.Example1.5
Examples3.6
(I)还原二甲亚砜的性质:常用还原剂:Zn/HCl,SnCl2,TiCl3,HI,LiAlH4等。Examples:7
二甲亚砜与乙酸酐反应生成α-乙酰氧基二甲硫醚,水解后生成甲硫醇、甲醛和乙酸(Pummeren普梅雷尔反应)。环状亚砜进行该反应,生成环烯硫醚。8
(II)氧化二甲亚砜能将卤代烃、一级醇氧化成醛,二级醇氧化成酮,二甲亚砜变成二甲硫醚。9
二甲亚砜能使三级醇生成烯,二甲亚砜保持不变。
二甲亚砜常用于把硫醇、硫酚、一硫羧酸氧化成二硫化合物,产率一般都较高。11
(III)甲亚磺酰负离子及其反应Examples:硫叶立德12
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