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含硫碳负离子在有机合成上的应用
含硫碳负离子形成
Base
或
（1）硫醚α碳负离子
硫醚在强碱性条件下可以使S的邻位碳上的负电荷中间体稳定。
3
1.烷基化反应和亲核加成反应
Example2.
Example1.
4
Examples3.
5
（2）二甲亚砜负离子
Examples:
硫叶立德
6
7
醛与硫醇反应生成缩硫醛，可以将羰基碳的亲电性转变为亲核性，这种极性变换的方法称为“反极性”。
8
2.反极性策略的应用
利用反极性策略，可以用来合成结构复杂的醛酮、烃类等。
9
形成硫叶立德:
10
3.硫叶立德（sulfurylide）反应
硫Ylide应用于有机合成，主要进行两类反应：
A、与醛、酮、共轭醛发生羰基加成，生成环氧乙烷类化合物。
►共轭的酮、双键碳上连有酯基、氰基、硝基等吸电子基的烯烃与硫叶立德反应生成环丙烷类化合物——环丙基化反应。
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Stevens重排：
Sommelet-Hauser重排：
B、硫Ylid的重排反应：
12
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